2-chloro-6-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinoline | 1085755-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinoline
• 英文别名: 6-(4-Benzylpiperidin-1-yl)-2-chloroquinoline
• CAS: 1085755-61-8
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂
• 分子量: 336.864
• InChiKey: RYFQFHKHZCHEQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinoline 在 乙酰胺 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 以78 mg的产率得到6-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  顺序和选择性Buchwald-Hartwig胺化反应可控制6-溴-2-氯喹啉的官能化：合成Tec Src同源性3结构域的配体。

  摘要：

  Src同源性3（SH3）域是高度保守的蛋白质-蛋白质相互作用域，介导重要的生物学过程，被认为是治疗剂开发的重要靶标。在本文中，我们报告了使用Buchwald-Hartwig化学方法制备一系列新的6杂环取代的2-氨基喹啉的方法。2-氨基喹啉的6-杂环取代提供了相对于先导化合物2-氨基喹啉对SH3结构域具有增加的结合亲和力的配体，所述铅化合物是迄今为止制备的最高亲和力的配体。合成这些化合物的关键步骤要求在活化的杂芳基氯化物存在下，对芳基溴进行选择性布赫瓦尔德-哈特维格胺化。讨论了实现选择性胺化的反应条件的优化，并允许与一系列环胺进行交叉偶联。引入6-杂环2-氨基喹啉的氨基官能团涉及使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为氨当量的另外的布赫瓦尔德-哈特维格化学。

  DOI：

  10.1021/jo801808r
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-氯喹啉 、 4-苄基哌啶 在 cataCXium A 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到2-chloro-6-(4-benzylpiperidin-1-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  顺序和选择性Buchwald-Hartwig胺化反应可控制6-溴-2-氯喹啉的官能化：合成Tec Src同源性3结构域的配体。

  摘要：

  Src同源性3（SH3）域是高度保守的蛋白质-蛋白质相互作用域，介导重要的生物学过程，被认为是治疗剂开发的重要靶标。在本文中，我们报告了使用Buchwald-Hartwig化学方法制备一系列新的6杂环取代的2-氨基喹啉的方法。2-氨基喹啉的6-杂环取代提供了相对于先导化合物2-氨基喹啉对SH3结构域具有增加的结合亲和力的配体，所述铅化合物是迄今为止制备的最高亲和力的配体。合成这些化合物的关键步骤要求在活化的杂芳基氯化物存在下，对芳基溴进行选择性布赫瓦尔德-哈特维格胺化。讨论了实现选择性胺化的反应条件的优化，并允许与一系列环胺进行交叉偶联。引入6-杂环2-氨基喹啉的氨基官能团涉及使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂作为氨当量的另外的布赫瓦尔德-哈特维格化学。

  DOI：

  10.1021/jo801808r