tert-butyl-[(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane | 1240372-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1240372-13-7
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂Si
• 分子量: 366.576
• InChiKey: LSZVSLOHEMMESG-QIJUGHKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-1-((2S,3R)-3-vinyloxiran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B

  摘要：

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.079
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]oxirane-2-carbaldehyde 、 甲基三苯基碘化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到tert-butyl-[(2R)-1-[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl]oxy-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B

  摘要：

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.079

文献信息

• A concise stereoselective total synthesis of Botryolide B
  作者：B. Chennakesava Reddy、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.079

  日期：2010.8

  The first total synthesis of Botryolide B is described from easily accessible starting materials. The synthetic strategy involves Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring closing metathesis (RCM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.