(4aR,8aR)-2,2,5,5,8a-Pentamethyl-octahydro-chromene | 77984-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (4aR,8aR)-2,2,5,5,8a-Pentamethyl-octahydro-chromene
• 英文别名: (4aR,8aR)-2,2,5,5,8a-pentamethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydrochromene
• CAS: 77984-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: ZOBSDFYZAFGFGN-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4aR,6R,8aR)-2,2,5,5,8a-pentamethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydrochromen-6-yl]-bromomercury 、 硼氢化钠 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOYE, T. R.;CARUSO, A. J.;KURTH, M. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 17, 3550-3552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Biomimetic Cyclization of Isoprenoids Using Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Abnormal Claisen Rearrangements and Successive Cyclizations
  作者：Shingo Nakamura、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001165a

  日期：2000.8.1

  have been achieved by several groups; however, no general “biomimetic” method has yet been reported. In this paper we describe the biomimetic cyclization of simple isoprenoids to polycyclic isoprenoids using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids, “chiral LBAs”. This is the first example of a proton-induced enantioselective ene cyclization in synthetic chemistry. Geranyl phenyl ethers, o-geranylphenols

  多环类异戊二烯的合成已由几个小组完成；然而，还没有报道过通用的“仿生”方法。在本文中，我们描述了使用路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（“手性 LBA”）将简单类异戊二烯仿生环化为多环类异戊二烯。这是合成化学中质子诱导的对映选择性烯环化的第一个例子。在 (R)-联萘酚衍生物和四氯化锡存在下，香叶基苯基醚、邻香叶基酚和香叶基丙酮衍生物在 -78 °C 下直接环化。在环化过程中，经常发生 [1,3] 异常的克莱森重排。对映选择性高达 90% ee。带有法呢基的化合物也可以在相同条件下环化得到天然产物 (-)-Ambrox 和 (-)-chromazonarol。这些手性 LBA 对映体识别三取代的末端烯烃并在底物上产生位点选择性碳正离子。t的绝对立体化学...
• Internal nucleophilic termination in mercuric ion initiated diene cyclizations
  作者：Thomas R. Hoye、Andrew J. Caruso、Mark J. Kurth

  DOI：10.1021/jo00330a037

  日期：1981.8
• HOYE, T. R.;CARUSO, A. J.;KURTH, M. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 17, 3550-3552
  作者：HOYE, T. R.、CARUSO, A. J.、KURTH, M. J.

  DOI：——

  日期：——