6-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone N-methylcarbamate | 81402-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone N-methylcarbamate
• 英文别名: (5,8-dioxonaphthalen-2-yl)methyl N-methylcarbamate
• CAS: 81402-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: VJSDIAZSVNGLBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C (decomp)
• 沸点：
  481.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(溴甲基)-1,4-萘醌 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)-1,4-naphthoquinone N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-和6-甲基-1,4-萘醌衍生物和潜在的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  许多抗肿瘤药同时具有醌核和适当的取代基，这些取代基可使其充当生物还原性烷基化剂。为了开发具有独特性质的此类新化合物，我们合成了一系列2和6-甲基-1,4-萘醌衍生物，并评估了它们对肉瘤180腹水细胞的抗肿瘤活性。这些醌中的几种表现出抗肿瘤活性，从而显着延长了荷瘤小鼠的存活时间。其中活性最高的是2-和6-甲基-1,4-萘醌的甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和N-（氯乙基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jm00348a023

文献信息

• ANTONINI, I.;LIN, TAI-SHUN;COSBY, L. A.;DAI, YAO-REN;SARTORELLI, A. C., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 730-735
  作者：ANTONINI, I.、LIN, TAI-SHUN、COSBY, L. A.、DAI, YAO-REN、SARTORELLI, A. C.

  DOI：——

  日期：——