2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-4-ynenitrile | 1032607-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-4-ynenitrile
• 英文别名: 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-4-ynenitrile
• CAS: 1032607-09-2
• 化学式: C₁₇H₃₁NOSi
• 分子量: 293.525
• InChiKey: YERYGZRLFGWPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-4-ynenitrile 在 Lindlar's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(Z)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用环氧氰醇的水解诱导内酯化级联反应合成 3'-脱氧核糖内酯

  摘要：

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701152
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基氰基二甲基硅烷 、 3-decynal 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.52 g的产率得到2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用环氧氰醇的水解诱导内酯化级联反应合成 3'-脱氧核糖内酯

  摘要：

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701152

文献信息

• Synthesis of 3′-Deoxyribolactones using a Hydrolysis-Induced Lactonization Cascade Reaction of Epoxy Cyanohydrins
  作者：Danielle J. Vugts、Halil Aktas、Kanar Al-Mafraji、Frans J. J. de Kanter、Eelco Ruijter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/ejoc.200701152

  日期：2008.3

  The synthesis of 3′-deoxyribolactones was accomplished in a few steps from the commercially available 3-decyn-1-ol in 44 % overall yield. The key transformation comprises a one-pot four-reaction hydrolysis-induced lactonization cascade. The strategy was employed to efficiently access optically active 5′-chloro-3′-deoxyribolactones. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  3'-脱氧核糖内酯的合成是通过几个步骤从市售的 3-decyn-1-ol 合成的，总产率为 44%。关键的转变包括一锅四反应水解诱导的内酯化级联。该策略用于有效地获取光学活性 5'-chloro-3'-deoxyribolactones。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)