1-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-(4-fluorobenzyl)piperazine oxalate | 253689-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-(4-fluorobenzyl)piperazine oxalate
• 英文别名: 1-(1,4-Benzodioxan-6-yl)-4-(4-fluorobenzyl) piperazine oxalic acid salt；1-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperazine;oxalic acid
• CAS: 253689-49-5
• 化学式: C₂H₂O₄*C₁₉H₂₁FN₂O₂
• 分子量: 418.422
• InChiKey: UCLILUBJQWNVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪,1-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基) 、 1-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-(4-fluorobenzyl)piperazine oxalate 、 potassium carbonate 、 4-氟氯苄 在 氯化铵 、 氯化钠 、 Mg2SO4 、 ethyl acetate n-hexane 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以gives 0.074 g (34%) of 1-(1,4 benzodioxan-6-yl)-4-(4-fluorobenzyl)piperazine as a white solid (TLC Rf 0.35; 30% ethyl acetate:hexane)的产率得到1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4-(4-fluorobenzyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) benzodioxane and 6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) chromane derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands

  摘要：

  本发明涉及以下化合物：或其药学上可接受的酸加盐，其中：R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基、羟基、氨基、单烷基或双(C1-C6)烷基氨基、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；以及X代表氧、键、C1-C2烷基或甲氧基亚甲基。这些化合物可用于治疗和/或预防神经心理障碍，包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫行为、物质滥用、帕金森样运动障碍以及与神经阻滞剂使用相关的运动障碍。

  公开号：

  US06177566B1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟氯苄 、 哌嗪,1-(2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯-6-基) 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1,4-benzodioxan-6-yl)-4-(4-fluorobenzyl)piperazine oxalate 、 1-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-6-yl)-4-(4-fluorobenzyl)-piperazine
  参考文献：
  名称：

  6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) benzodioxane and 6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) chromane derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands

  摘要：

  本发明涉及下列式的化合物：或其药学上可接受的酸加成盐，其中：R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，分别表示氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基、羟基、氨基、单-或双(C1-C6)烷基氨基、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；以及X表示氧、键、C1-C2烷基或甲氧基亚甲基。这些化合物对于治疗和/或预防神经心理障碍包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑、强迫行为、物质滥用、帕金森样运动障碍以及与神经阻滞剂使用相关的运动障碍具有用处。

  公开号：

  US06177566B1

文献信息

• 6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) benzodioxane and 6-(arylalkylpiperazin-1-yl) chromane derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06333329B2

  公开（公告）日：2001-12-25

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are the same or different and represent hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C4 alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di(C1-C6)alkylamino, cyano, nitro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; and X is oxygen, a bond, C1-C2 alkylene, or methyleneoxy, which compounds are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents.

  本发明公开了下列化合物：或其在药学上可接受的酸加盐形式，其中：R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，分别代表氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基、羟基、氨基、单烷基或双烷基(C1-C6)氨基、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；X代表氧、键、C1-C2烷基或甲氧基亚甲基。这些化合物可用于治疗和/或预防神经心理障碍，包括但不限于精神分裂症、狂躁症、痴呆、抑郁症、焦虑症、强迫症、物质滥用、类帕金森运动障碍和与神经阻滞剂使用相关的运动障碍。
• US6177566B1
  申请人：——

  公开号：US6177566B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6333329B2
  申请人：——

  公开号：US6333329B2

  公开（公告）日：2001-12-25
• US6486164B2
  申请人：——

  公开号：US6486164B2

  公开（公告）日：2002-11-26
• 6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) benzodioxane and 6-(4-arylalkylpiperazin-1-yl) chromane derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US06177566B1

  公开（公告）日：2001-01-23

  Disclosed are compounds of the formula: or the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof wherein: R1, R2, R3, R4 and R5 are the same or different and represent hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C4 alkylthio, hydroxy, amino, mono- or di(C1-C6)alkylamino, cyano, nitro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy; and X is oxygen, a bond, C1-C2 alkylene, or methyleneoxy, which compounds are useful for the treatment and/or prevention of neuropsychological disorders including, but not limited to, schizophrenia, mania, dementia, depression, anxiety, compulsive behavior, substance abuse, Parkinson-like motor disorders and motion disorders related to the use of neuroleptic agents.

  本发明涉及下列式的化合物：或其药学上可接受的酸加成盐，其中：R1、R2、R3、R4和R5相同或不同，分别表示氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基、羟基、氨基、单-或双(C1-C6)烷基氨基、氰基、硝基、三氟甲基或三氟甲氧基；以及X表示氧、键、C1-C2烷基或甲氧基亚甲基。这些化合物对于治疗和/或预防神经心理障碍包括但不限于精神分裂症、躁狂症、痴呆、抑郁症、焦虑、强迫行为、物质滥用、帕金森样运动障碍以及与神经阻滞剂使用相关的运动障碍具有用处。