1-(3-(4-(cyclohexylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-4-methylpiperazine | 1271376-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-(4-(cyclohexylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-4-methylpiperazine
• 英文别名: 1-[3-[4-(Cyclohexylmethyl)triazol-1-yl]propyl]-4-methylpiperazine
• CAS: 1271376-74-9
• 化学式: C₁₇H₃₁N₅
• 分子量: 305.467
• InChiKey: ICSIZZWCCMPDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-1-丙炔 、 1-(3-azidopropyl)-4-methylpiperazine 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到1-(3-(4-(cyclohexylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)propyl)-4-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  三唑配体显示出不同的分子特征，可诱导组胺H 4受体亲和力并巧妙地控制H 4 / H 3亚型选择性

  摘要：

  组胺H 3（H 3 R）和H 4（H 4 R）受体引起了药物化学界的极大兴趣。鉴于它们相对较高的同源性，但治疗前景却大相径庭，因此对两种受体的配体选择性至关重要。我们使用具有[1,2,3]三唑核心的配体询问H 4 R / H 3 R的选择性。Cu（I）辅助的“点击化学”被用来组装各种[1,2,3]三唑化合物（6a - w和7a - f），许多含有外围咪唑基团。咪唑环可能由于Cu（II）配位而在点击化学中造成了一些问题，但是咪唑的Boc保护和从反应混合物中除去氧气提供了有效的策略。药理研究表明，两种单取代的咪唑（6h，p）的亲和力<10 nM H 4 R和H 4 R / H 3 R选择性> 10倍。两种化合物均具有环烷基甲基，并且似乎靶向H 4中的亲脂性口袋R具有很高的空间精度。[1,2,3]三唑支架的使用进一步证明了以下概念，即间隔区长度或外围基团的简单改变可以逆转对H 3 R的选择性。提

  DOI：

  10.1021/jm1013488