5-(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)pyrimidine | 1112457-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(pyrimidin-5-yl)-4-methyl-5-bromo-thiophene；2-(pyrimidin-5-yl)-4-methyl-5-bromothiophene
• CAS: 1112457-31-4
• 化学式: C₉H₇BrN₂S
• 分子量: 255.138
• InChiKey: YYTDZXLXMXLZKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)pyrimidine 、 4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-[5-(4-aminophenyl)-4-methylthiophen-2-yl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE-ARYL COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES
  [FR] COMPOSÉS ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE UTILISÉS POUR DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种作为免疫抑制剂以及用于治疗和预防炎症性疾病、过敏性疾病和免疫性疾病的化合物。

  公开号：

  WO2009017818A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(pyrimidin-5-yl)-4-methyl-thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(5-bromo-4-methylthiophen-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLE-ARYL COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES
  [FR] COMPOSÉS ARYLE HÉTÉROCYCLIQUE UTILISÉS POUR DES ÉTATS INFLAMMATOIRES ET DES TROUBLES IMMUNITAIRES

  摘要：

  该发明涉及一种作为免疫抑制剂以及用于治疗和预防炎症性疾病、过敏性疾病和免疫性疾病的化合物。

  公开号：

  WO2009017818A1

文献信息

• Regiocontroled Pd-catalysed C5-arylation of 3-substituted thiophene derivatives using a bromo-substituent as blocking group
  作者：Mariem Brahim、Hamed Ben Ammar、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.12.210

  日期：——

  C5-position via Pd-catalysed direct arylation. With 1 mol % of a phosphine-free Pd catalyst, KOAc as the base and DMA as the solvent and various electron-deficient aryl bromides as aryl sources, C5-(hetero)arylated thiophenes were synthesized in moderate to high yields, without cleavage of the thienyl C-Br bond. Moreover, sequential direct thienyl C5-arylation followed by Pd-catalysed direct arylation or Suzuki

  在3-取代的噻吩的C 2-位上使用溴取代基作为保护基团允许通过Pd催化的直接芳基化在C 5-位上选择性引入芳基取代基。用1 mol％的无膦Pd催化剂，以KOAc为碱，以DMA为溶剂和各种电子缺陷的芳基溴化物作为芳基源，可以中等至高收率合成C5-（杂）芳基噻吩，而不会裂解噻吩基C-Br键。此外，顺序的直接噻吩基C5-芳基化，然后在C2-位进行Pd催化的直接芳基化或Suzuki偶联，仅需两个步骤即可制备带有两个不同的（杂）芳基单元的2,5-二（杂）芳基噻吩。这种方法提供了“绿色”
• Phenyl and pyridyl compounds for inflammation and immune-related uses
  申请人：Jiang Jun

  公开号：US20070275960A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention relates to compounds of structural formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, clathrate, or prodrug thereof, wherein R 1 , X 1 , X 2 , Y, Z, L, and n are defined herein. The compounds are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  本发明涉及结构式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐，溶剂化合物，包合物或前药，其中R1，X1，X2，Y，Z，L和n在此定义。这些化合物可用作免疫抑制剂，并用于治疗和预防炎症病症，过敏性疾病和免疫疾病。
• HETEROCYCLE-ARYL COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES
  申请人：Chen Shoujun

  公开号：US20100286103A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to compounds that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  本发明涉及一种有用的化合物，可用作免疫抑制剂，用于治疗和预防炎症病状、过敏性疾病和免疫疾病。
• Heterocycle-aryl compounds for inflammation and immune-related uses
  申请人：Chen Shoujun

  公开号：US08435996B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The invention relates to compounds that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  本发明涉及化合物，其作为免疫抑制剂和用于治疗和预防炎症状况、过敏疾病和免疫疾病是有用的。
• HETEROCYCLE -ARYL COMPOUNDS FOR INFLAMMATION AND IMMUNE-RELATED USES
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP.

  公开号：US20130236481A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention relates to compounds that are useful as immunosuppressive agents and for treating and preventing inflammatory conditions, allergic disorders, and immune disorders.

  本发明涉及到一类可用作免疫抑制剂的化合物，以及用于治疗和预防炎症状况、过敏性疾病和免疫疾病的化合物。