2-(1,6-heptadiynyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde | 637024-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 2-(1,6-heptadiynyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Hepta-1,6-diynylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 637024-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: RGNPRTRYORYNKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,6-heptadiynyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(7-iodo-1,6-heptadiynyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug

  摘要：

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/jo034278w
• 作为产物：
  描述：

  1,6-庚二炔 、 2-溴环戊烯-1-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以76%的产率得到2-(1,6-heptadiynyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug

  摘要：

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.

  DOI：

  10.1021/jo034278w

文献信息

• Synthesis and Cycloaromatization of a Cyclic Enyne−Allene Prodrug
  作者：Tefsit Bekele、Steven R. Brunette、Mark A. Lipton

  DOI：10.1021/jo034278w

  日期：2003.10.1

  A simple and stable cyclic enediynone (4) has been synthesized using an intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization as the key step. Reaction with a thiolate nucleophile led to rapid cycloaromatization of 4. Trapping experiments using 1,4-cyclohexadiene support the intermediacy of an aromatic diradical in the cycloaromatization.