4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione | 889970-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
• 英文别名: 3,4-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)benzo[g]chromene-2,5,10-trione；4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydrobenzo[g]chromene-2,5,10-trione
• CAS: 889970-04-1
• 化学式: C₂₀H₁₄O₅
• 分子量: 334.328
• InChiKey: BIZQXCNLWNHYRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-5,10-dihydro-4-(3-methoxyphenyl)-5,10-dioxo-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitrile 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以74%的产率得到4-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-trione
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮合成新方法

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种合成 4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮 4 的新方法，该方法以良好的收率 (74–86%) 和温和的容易获得的 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1 和甲酸 (88%) 之间的反应条件，回流 6 H。此外，我们还使用 DPPH 和总 TAC 方法研究了抗氧化活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1646286

文献信息

• “On-water” organic synthesis: l-proline catalyzed synthesis of pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]- and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives in aqueous media
  作者：Hamid Mofakham、Rahim Ghadari、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Sabrieh Ghasemi

  DOI：10.1007/s13738-012-0160-x

  日期：2013.4

  In this work, functionalized pyrimidine-2,4-dione-, benzo[g]-, and dihydropyrano[2,3-g]chromene derivatives have been synthesized via a Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone or 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone to the Knoevenagel condensation product of an aldehyde with Meldrum’s acid, dimedone or barbituric acid in the presence of a catalytic amount of l-proline under refluxing conditions

  在这项工作中，通过2-羟基-1,4-萘醌或2的迈克尔加成反应合成了功能化的嘧啶-2,4-二酮-，苯并[ g ]-和二氢吡喃并[2,3- g ]色烯衍生物。在催化量的1-脯氨酸存在下，在水中回流条件下，将醛，5-二羟基-1,4-苯醌与醛与梅德鲁姆的酸，二甲酮或巴比妥酸形成Knoevenagel缩合产物，收率良好。
• Co(NO3)2·6H2O as a powerful and reusable catalyst for the synthesis of phenylbenzo[g]chromenes
  作者：Mehrnoush Kangani、Nourallah Hazeri、Malek-Taher Maghsoodlou

  DOI：10.1007/s13738-017-1200-3

  日期：2017.12

  An efficient and easy protocol for the one-pot three-component synthesis of phenylbenzo[g]chromenes was developed. The synthesis was achieved by the reaction of aromatic aldehydes, Meldrum’s acid, and 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione in the presence of catalytic amount of Co(NO3)2·6H2O at room temperature. The important advantages of this procedure are short reaction times, high yields, easy work-up, reusable catalyst, and no need to column chromatography.

  开发了一种高效且简便的一锅法三组分合成苯并[g]色烯的协议。该合成通过在室温下，以催化量的Co(NO3)2·6H2O存在时，芳香醛、Meldrum酸和2-羟基萘-1,4-二酮的反应实现。该方法的重要优势包括反应时间短、产率高、操作简便、催化剂可重复使用以及无需柱层析。
• New method for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]chromene-2,5,10-triones
  作者：Emna Choura、Marwa Ncir、Emna Maalej、José Marco-Contelles、Lhassane Ismaili、Fakher Chabchoub

  DOI：10.1080/00397911.2019.1646286

  日期：——

  herein a new method for the synthesis of 4-aryl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromene-2,5,10-triones 4 that proceeds in good yields (74–86%) and mild reaction conditions between readily available 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1, and formic acid (88%), at reflux for 6 h. In addition, we have also studied the antioxidant activities using DPPH and total TAC methods. GRAPHICAL

  摘要 我们在此报告了一种合成 4-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[g]色烯-2,5,10-三酮 4 的新方法，该方法以良好的收率 (74–86%) 和温和的容易获得的 2-amino-4-aryl-5,10-dioxo-5,10-dihydro-4H-benzo[g]chromene-3-carbonitriles 1 和甲酸 (88%) 之间的反应条件，回流 6 H。此外，我们还使用 DPPH 和总 TAC 方法研究了抗氧化活性。图形概要