trans-2-methoxy-10-methyl-4-trimethylsiloxydecahydro-1-naphthalenone | 145041-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-2-methoxy-10-methyl-4-trimethylsiloxydecahydro-1-naphthalenone
• 英文别名: (2R,4S,4aS,8aS)-2-methoxy-4a-methyl-4-trimethylsilyloxy-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 145041-41-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: FVSKRSPDUAVMKC-CXTNEJHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-methoxy-10-methyl-4-trimethylsiloxydecahydro-1-naphthalenone 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以28%的产率得到trans,trans-1,2-epoxymethano-1-hydroxy-10-methyl-4-trimethylsiloxy decahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇C，D环系统的合成：α-甲氧基酮的光解

  摘要：

  描述了用于合成紫杉醇的C和D环的模型系统，其涉及α-甲氧基酮的光解。紫杉醇常见的顺式稠合的氧杂环丁醇与新型的反式稠合的氧杂环丁烷一起形成。还描述了有关此过程的选择性以及机理假设的实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91212-8
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-methoxy-4a-methyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-1,4-naphthoquinone 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 trans-2-methoxy-10-methyl-4-trimethylsiloxydecahydro-1-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  紫杉醇C，D环系统的合成：α-甲氧基酮的光解

  摘要：

  描述了用于合成紫杉醇的C和D环的模型系统，其涉及α-甲氧基酮的光解。紫杉醇常见的顺式稠合的氧杂环丁醇与新型的反式稠合的氧杂环丁烷一起形成。还描述了有关此过程的选择性以及机理假设的实验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91212-8

文献信息

• Toward the synthesis of the taxol C,D, ring system: Photolysis of α-methoxy ketones
  作者：Paul A. Wender、David B. Rawlins

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91212-8

  日期：——

  Model systems for the synthesis of the C and D rings of taxol are described, involving photolyses of α-methoxy ketones. Cis-fused oxetanols common to taxol are formed along with novel trans-fused oxetanols. Experiments bearing on the selectivity of this process as well as a mechanistic hypothesis are also described.

  描述了用于合成紫杉醇的C和D环的模型系统，其涉及α-甲氧基酮的光解。紫杉醇常见的顺式稠合的氧杂环丁醇与新型的反式稠合的氧杂环丁烷一起形成。还描述了有关此过程的选择性以及机理假设的实验。