5-Amino-3-methylthio-N-<3-(3-piperidinomethyl-phenoxy)propyl>-1H-1,2,4-triazol-1-carbothioamid | 110365-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-Amino-3-methylthio-N-<3-(3-piperidinomethyl-phenoxy)propyl>-1H-1,2,4-triazol-1-carbothioamid
• 英文别名: 1-(5-Amino-3-methylthio-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N-{3-[3-(1-piperidinylmethyl)phenoxy]propyl}carbothioamide；5-amino-3-methylsulfanyl-N-[3-[3-(piperidin-1-ylmethyl)phenoxy]propyl]-1,2,4-triazole-1-carbothioamide
• CAS: 110365-86-1
• 化学式: C₁₉H₂₈N₆OS₂
• 分子量: 420.603
• InChiKey: VJZOYRGDPYMZJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  627.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-3-[3-(1-哌啶甲基)-苯氧基]丙胺 、 methyl (5-amino-3-methylthio-1,2,4-triazol-1-yl)dithiocarbonate 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.93 g (46%)的产率得到5-Amino-3-methylthio-N-<3-(3-piperidinomethyl-phenoxy)propyl>-1H-1,2,4-triazol-1-carbothioamid
  参考文献：
  名称：

  Triazolyl thioamide derivates

  摘要：

  该发明涉及一般式(I)的新型三唑硫代酰胺，其中Q代表氢或一种可能带有一个或多个C.sub.1-4烷基取代基的杂环基，或者代表公式SR.sup.1的基团，其中R.sup.1代表由1至6个碳原子组成的直链或支链烷基基团，或者代表公式NR.sup.2 R.sup.3的基团，其中R.sup.2和R.sup.3各自代表氢、直链或支链的C.sub.1-4烷基或C.sub.2-6烯基基团，Y表示C.sub.1-4烷基，可能带有一个或多个羟基或C.sub.1-4烷氧基取代基，苯基-(C.sub.1-4烷基)，可能在苯环上带有一个或多个C.sub.1-4烷氧基，或者phenoxy-(C.sub.1-4烷基)，可能在苯环上由一个带有含氮原子的杂环基团的C.sub.1-4烷基取代，以及其药学上可接受的酸盐。此外，该发明涉及一种制备这些化合物的方法。根据该发明的化合物具有镇静、抗抑郁、解痉、抗炎、镇痛和抑制肠蠕动的效果。

  公开号：

  US05175163A1

文献信息

• H2-Antihistaminika, 33. Mitt. Synthese und H2-antagonistische Aktivität heteroaromatischer (Thio)Carboxamide und Triazol(thi)on-Derivate des Piperidinomethylphenoxypropylamins
  作者：Kurt Wegner、Irene Krämer、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19873200204

  日期：——

  (Thio)Semicarbazide la, b mit N‐Cyan‐diphenylimidocarbonat, N‐Cyan‐dimethyldithioimidocarbonat, Aminocrotonsäurenitril und Acetessigester gibt die heteroaromatischen (Thio)Carboxamide 5a, b und 7–9. Beim Einwirken von NaOH auf die (Thio)Biharnstoffe 12 und 13 sowie die (Oxa)Thiadiazoldiamine 19 und 20 werden die Triazol(thi)one 15 und 17 erhalten. Am Vorhof des Meerschweinchens zeigen 5a, 7 und 8 eine mit Cimetidin

  (硫代)氨基脲la、b与N-氰基-二苯基亚氨基碳酸酯、N-氰基-二甲基二硫亚氨基碳酸酯、氨基巴豆腈和乙酰乙酸酯的环化得到杂芳族(硫代)甲酰胺5a、b和7-9。当NaOH作用于(硫)双脲12和13和(恶)噻二唑二胺19和20时，得到三唑(噻)二胺15和17。在豚鼠的心房中，5a、7 和 8 表现出与西咪替丁相当的组胺 H2 拮抗作用。
• Barkoczy, Jozsef; Reiter, Jozsef, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 6, p. 1597 - 1606
  作者：Barkoczy, Jozsef、Reiter, Jozsef

  DOI：——

  日期：——
• WEGNER K.; KRAMER I.; SCHUNACK W., ARCH.-PHARM., 320,(1987) N 2, 108-114
  作者：WEGNER K.、 KRAMER I.、 SCHUNACK W.

  DOI：——

  日期：——
• 5-(Amino)-triazolylcarbothioamidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel sowie Verwendung der ersteren
  申请人：EGIS GYOGYSZERGYAR

  公开号：EP0434982B1

  公开（公告）日：1995-03-15