1-methanesulfinyl-dodec-11-en-2-one | 13133-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 1-methanesulfinyl-dodec-11-en-2-one
• 英文别名: 1-(Methanesulfinyl)dodec-11-en-2-one；1-methylsulfinyldodec-11-en-2-one
• CAS: 13133-46-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂S
• 分子量: 244.398
• InChiKey: UQPBHDUPCDJQNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methanesulfinyl-dodec-11-en-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 14-十五烷酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 15-hydroxypentadecanoic acid by means of condensation reaction via β-ketosulfoxide

  摘要：

  1,12-十二烷醇与甲基磺酰基负离子（DMSO-）进行基本缩合得到β-酮磺酸酯2，经乙氧羰基甲基化后，产物以46%的总收率（基于内酯）转化为15-羟基十五烷酸（6）。另一种β-酮磺酸酯9由甲基10-十一烯酸与DMSO-缩合制得，并经米歇尔加成反应与甲基丙烯酸酯反应。处理加成物以38%的总收率（基于十一烯酸）得到14-十五烯酸（13）。

  DOI：

  10.1139/v68-625
• 作为产物：
  描述：

  10-烯酸甲酯 、 二甲基亚砜 生成 1-methanesulfinyl-dodec-11-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 15-hydroxypentadecanoic acid by means of condensation reaction via β-ketosulfoxide

  摘要：

  1,12-十二烷醇与甲基磺酰基负离子（DMSO-）进行基本缩合得到β-酮磺酸酯2，经乙氧羰基甲基化后，产物以46%的总收率（基于内酯）转化为15-羟基十五烷酸（6）。另一种β-酮磺酸酯9由甲基10-十一烯酸与DMSO-缩合制得，并经米歇尔加成反应与甲基丙烯酸酯反应。处理加成物以38%的总收率（基于十一烯酸）得到14-十五烯酸（13）。

  DOI：

  10.1139/v68-625

文献信息

• Preparation of .alpha.-oxo aldehyde derivatives from .beta.-oxo sulfoxides
  作者：Theron L. Moore

  DOI：10.1021/jo01284a032

  日期：1967.9
• Preparation of 15-hydroxypentadecanoic acid by means of condensation reaction via β-ketosulfoxide
  作者：H. Nozaki、T. Mori、M. Kawanisi

  DOI：10.1139/v68-625

  日期：1968.12.1

  Basic condensation of 1,12-dodecanolide with methylsulflnylcarbanion (DMSO⁻) gives a β-keto-sulfoxide 2 which is ethoxycarbonylmethylated and the product is converted to 15-hydroxypentadecanoic acid (6) in a 46% overall yield based on the lactone. Another β-ketosulfoxide 9 is prepared by condensation of methyl 10-undecenoate with DMSO⁻ and is subjected to the Michael condensation with methyl acrylate. Treatment of the adduct gives 14-pentadecenoic acid (13) in a 38% overall yield based on the undecenoate.

  1,12-十二烷醇与甲基磺酰基负离子（DMSO-）进行基本缩合得到β-酮磺酸酯2，经乙氧羰基甲基化后，产物以46%的总收率（基于内酯）转化为15-羟基十五烷酸（6）。另一种β-酮磺酸酯9由甲基10-十一烯酸与DMSO-缩合制得，并经米歇尔加成反应与甲基丙烯酸酯反应。处理加成物以38%的总收率（基于十一烯酸）得到14-十五烯酸（13）。