(5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-methoxymethoxy-3-(2-trityloxyethyl)hex-1-en-1-yl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one | 1120309-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-methoxymethoxy-3-(2-trityloxyethyl)hex-1-en-1-yl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2S,3S)-2-[(E,3R,4R)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(2-trityloxyethyl)hex-1-enyl]-3-ethyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1120309-23-0
• 化学式: C₅₂H₆₀O₇Si
• 分子量: 825.13
• InChiKey: JJDCJRZKFASRLC-NQGNSLSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-methoxymethoxy-3-(2-trityloxyethyl)hex-1-en-1-yl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-[(E)-2-((2S,3S)-3-ethyl-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)vinyl]-3-hydroxy-4-methoxymethoxyhex-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  趋向于磷酸霉素的C1-C11亚基的融合方法和磷酸霉素B的形式合成

  摘要：

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol8029142
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 正丁基锂 、 水 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 异丙醇 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5S,6S)-6-[(E)-(3R,4R)-6-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-hydroxy-4-methoxymethoxy-3-(2-trityloxyethyl)hex-1-en-1-yl]-5-ethyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  趋向于磷酸霉素的C1-C11亚基的融合方法和磷酸霉素B的形式合成

  摘要：

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol8029142

文献信息

• A Convergent Approach toward the C1−C11 Subunit of Phoslactomycins and Formal Synthesis of Phoslactomycin B
  作者：Valérie Druais、Michael J. Hall、Camilla Corsi、Sebastian V. Wendeborn、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol8029142

  日期：2009.2.19

  phoslactomycins, and a formal synthesis of phoslactomycin B, were achieved by a convergent strategy involving the chelation-controlled addition of an alkynyl Grignard reagent to an α-alkoxy ketone. Catalytic enantioselective reductions of acetylenic ketones and a [2,3]-Wittig rearrangement were utilized as key steps to control the configuration of the C4, C5, and C9 stereocenters.

  磷霉素的C1-C11亚基的制备以及磷霉素B的正式合成是通过一种收敛策略实现的，该策略涉及将炔基格氏试剂螯合控制地添加到α-烷氧基酮中。乙炔酮的催化对映选择性还原和[2,3] -Wittig重排被用作控制C4，C5和C9立体中心构型的关键步骤。