5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-one | 147950-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 5-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-en-3-one
• CAS: 147950-83-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂Si
• 分子量: 338.522
• InChiKey: DAFCFPRIBQGCPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2R*,3R*,6R*,8S*)-3-<(1S*)-1-Acetoxy-3-benzyloxypropyl>-8-<3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-oxopropyl>-2-(3-phenylsulfonylpropyl)-9-oxa-1-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  Holmes, Andrew B.; Hughes, Andrew B.; Smith, Adrian L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 633 - 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过后期功能化的一些生物相关的环肽的模块合成。

  摘要：

  摘要 据报道一些与一类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂有关的环肽的模块化合成。该合成利用环状四肽支架的后期功能化来通过交叉复分解连接烷基侧链。观察到，虽然具有β-取代基的末端烯烃的交叉复分解反应在支架上略微成功，但与α，β-不饱和酮/酯的相应反应更有希望。通过制备与新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR-225497和trapoxin B结构相关的三种环状四肽，证明了该方案的实用性。 据报道一些与一类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂有关的环肽的模块化合成。该合成利用环状四肽支架的后期功能化来通过交叉复分解连接烷基侧链。观察到，虽然具有β-取代基的末端烯烃的交叉复分解反应在支架上略微成功，但与α，β-不饱和酮/酯的相应反应更有希望。通过制备与新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR-225497和trapoxin B结构相关的三种环状四肽，证明了该方案的实用性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561561

文献信息

• Holmes, Andrew B.; Hughes, Andrew B.; Smith, Adrian L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 633 - 644
  作者：Holmes, Andrew B.、Hughes, Andrew B.、Smith, Adrian L.

  DOI：——

  日期：——
• A Modular Synthesis of Some Biologically Relevant Cyclic Peptides through Late-Stage Functionalization
  作者：Shital Chattopadhyay、Jyoti Mukherjee、Suman Sil、Amit Pahari

  DOI：10.1055/s-0035-1561561

  日期：——

  chain through cross metathesis. It is observed that while the cross-metathesis reaction of a terminal olefin having a β-substituent is marginally successful with the scaffold, the corresponding reaction with an α,β-unsaturated ketone/ester is more promising. The utility of the protocol is demonstrated through the preparation of three cyclic tetrapeptides structurally related to the novel histone deacetylase

  摘要 据报道一些与一类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂有关的环肽的模块化合成。该合成利用环状四肽支架的后期功能化来通过交叉复分解连接烷基侧链。观察到，虽然具有β-取代基的末端烯烃的交叉复分解反应在支架上略微成功，但与α，β-不饱和酮/酯的相应反应更有希望。通过制备与新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR-225497和trapoxin B结构相关的三种环状四肽，证明了该方案的实用性。 据报道一些与一类组蛋白脱乙酰基酶抑制剂有关的环肽的模块化合成。该合成利用环状四肽支架的后期功能化来通过交叉复分解连接烷基侧链。观察到，虽然具有β-取代基的末端烯烃的交叉复分解反应在支架上略微成功，但与α，β-不饱和酮/酯的相应反应更有希望。通过制备与新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂FR-225497和trapoxin B结构相关的三种环状四肽，证明了该方案的实用性。