tert-Butyl-((E)-5-chloro-4-methoxymethoxy-pent-3-enyloxy)-diphenyl-silane | 176219-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((E)-5-chloro-4-methoxymethoxy-pent-3-enyloxy)-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-5-chloro-4-(methoxymethoxy)pent-3-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 176219-47-9
• 化学式: C₂₃H₃₁ClO₃Si
• 分子量: 419.036
• InChiKey: KIORKXAQRMXKFM-UDWIEESQSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-5-chloro-4-methoxymethoxy-pent-3-enyloxy)-diphenyl-silane 在 吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (E)-2-[(2Z,4E)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-chloro-2-methyl-hexa-2,4-dienyl]-8-methoxycarbonyl-4-methoxymethoxy-non-4-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 正己烷 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 甲苯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 tert-Butyl-((E)-5-chloro-4-methoxymethoxy-pent-3-enyloxy)-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels–Alder cyclization of substituted 13-membered trienes. An approach to the B.C.D.[6.6.5] rings of the 14β-hydroxysteroids

  摘要：

  通过跨环Diels-Alder策略已经应用于三种13-成员大环三烯，其特征是：一个顺-反二烯和一个顺甲氧甲基烯醚作为双烯受体。成功的试验导致了三个6.6.5三环，其具有与14β-羟基类固醇的B.C.D.环完全相同的顺-合-顺几何结构。关键词：跨环、Diels-Alder、14β-羟基类固醇、13-成员环。

  DOI：

  10.1139/v96-017