(2R,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]hept-6-ene-2,3,4-triol | 1055030-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]hept-6-ene-2,3,4-triol
• CAS: 1055030-35-7
• 化学式: C₄₀H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 669.021
• InChiKey: DVDPHYYFACPCNP-RRRSLPDISA-N

物化性质

• 沸点：
  693.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]hept-6-ene-2,3,4-triol 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4R)-4-hydroxy-4-[(1S,2R)-3-hydroxy-1,2-bis(phenylmethoxy)propyl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  syributins和cocosyrins的正式合成以及合成丁香油苷的方法

  摘要：

  被保护的d-木酮糖衍生物在THF水溶液中的铟介导的烯丙基化是高度非对映选择性的。所获得的产物已通过四个步骤被转化为螺内酯，该螺内酯先前已被转化为syributins和cocosyrins。因此，这种非常短的反应序列构成了这些化合物的正式合成，并且也为丁香内酯提供了有希望的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01944-3
• 作为产物：
  描述：

  D-木酮糖 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 indium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]hept-6-ene-2,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  syributins和cocosyrins的正式合成以及合成丁香油苷的方法

  摘要：

  被保护的d-木酮糖衍生物在THF水溶液中的铟介导的烯丙基化是高度非对映选择性的。所获得的产物已通过四个步骤被转化为螺内酯，该螺内酯先前已被转化为syributins和cocosyrins。因此，这种非常短的反应序列构成了这些化合物的正式合成，并且也为丁香内酯提供了有希望的合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01944-3

文献信息

• A formal synthesis of the syributins and secosyrins and a synthetic approach towards the syringolides
  作者：Miguel Carda、E. Castillo、S. Rodri´guez、E. Falomir、J. Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01944-3

  日期：1998.11

  in aqueous THF is highly diastereoselective. The obtained product has been converted in four steps into a spiro lactone previously transformed into syributins and secosyrins. This remarkably short reaction sequence constitutes therefore a formal synthesis of these compounds and provides also a promising synthetic approach towards the syringolides.

  被保护的d-木酮糖衍生物在THF水溶液中的铟介导的烯丙基化是高度非对映选择性的。所获得的产物已通过四个步骤被转化为螺内酯，该螺内酯先前已被转化为syributins和cocosyrins。因此，这种非常短的反应序列构成了这些化合物的正式合成，并且也为丁香内酯提供了有希望的合成方法。