7-[4-(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-chromen-2-one | 228413-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-[4-(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[4-(3-chloro-4-methylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]chromen-2-one
• CAS: 228413-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 368.863
• InChiKey: RBQPTMARORFSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-4-甲基苯基)哌嗪 、 7-Bromomethyl-coumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到7-[4-(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  chromen-2-ones作为有效的和选择性的人多巴胺D4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺（DA）D4受体具有选择性亲和力的chromen-2-ones的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢K1细胞中表达的克隆的人DDA2L，D3和D4.2受体亚型的结合。与DA D2L受体相比，几种化合物对DA D4.2表现出高亲和力（<20 nM，K（i））和超过100倍的选择性。讨论SAR研究的结果。在测量[（3）H]胸苷摄取的DA D4功能测定中，目标化合物对D4.2受体表现出拮抗剂活性。当以20口服时，化合物22，7-[（（2-苯基氨基乙基氨基）甲基] chromen-2-one增加大鼠海马中DOPA（L-3,4-二羟基苯基丙氨酸）的积累51％和纹状体中的23％毫克/千克

  DOI：

  10.1021/jm990266k