7-[4-(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-chromen-2-one | 228413-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-[4-(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[[4-(3-chloro-4-methylphenyl)piperazin-1-yl]methyl]chromen-2-one
• CAS: 228413-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 368.863
• InChiKey: RBQPTMARORFSKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-氯-4-甲基苯基)哌嗪 、 7-Bromomethyl-coumarin 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到7-[4-(3-Chloro-4-methyl-phenyl)-piperazin-1-ylmethyl]-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  chromen-2-ones作为有效的和选择性的人多巴胺D4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  描述了一系列对多巴胺（DA）D4受体具有选择性亲和力的chromen-2-ones的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢K1细胞中表达的克隆的人DDA2L，D3和D4.2受体亚型的结合。与DA D2L受体相比，几种化合物对DA D4.2表现出高亲和力（<20 nM，K（i））和超过100倍的选择性。讨论SAR研究的结果。在测量[（3）H]胸苷摄取的DA D4功能测定中，目标化合物对D4.2受体表现出拮抗剂活性。当以20口服时，化合物22，7-[（（2-苯基氨基乙基氨基）甲基] chromen-2-one增加大鼠海马中DOPA（L-3,4-二羟基苯基丙氨酸）的积累51％和纹状体中的23％毫克/千克

  DOI：

  10.1021/jm990266k

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Chromen-2-ones as Potent and Selective Human Dopamine D4 Antagonists
  作者：Suzanne R. Kesten、Thomas G. Heffner、Stephen J. Johnson、Thomas A. Pugsley、Jonathan L. Wright、Lawrence D. Wise

  DOI：10.1021/jm990266k

  日期：1999.9.1

  The discovery of a series of chromen-2-ones with selective affinity for the dopamine (DA) D4 receptor is described. Target compounds were tested for binding to cloned human DA D2L, D3, and D4.2 receptor subtypes expressed in Chinese hamster ovary K1 cells. Several compounds demonstrated high affinity (<20 nM, K(i)) and greater than 100-fold selectivity for DA D4.2 versus DA D2L receptors. The results

  描述了一系列对多巴胺（DA）D4受体具有选择性亲和力的chromen-2-ones的发现。测试了目标化合物与在中国仓鼠卵巢K1细胞中表达的克隆的人DDA2L，D3和D4.2受体亚型的结合。与DA D2L受体相比，几种化合物对DA D4.2表现出高亲和力（<20 nM，K（i））和超过100倍的选择性。讨论SAR研究的结果。在测量[（3）H]胸苷摄取的DA D4功能测定中，目标化合物对D4.2受体表现出拮抗剂活性。当以20口服时，化合物22，7-[（（2-苯基氨基乙基氨基）甲基] chromen-2-one增加大鼠海马中DOPA（L-3,4-二羟基苯基丙氨酸）的积累51％和纹状体中的23％毫克/千克