[5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thien-2-yl]methanol | 475264-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: [5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thien-2-yl]methanol
• 英文别名: 4-[5-(hydroxymethyl)thiophen-2-yl]-3H-1,3-thiazole-2-thione
• CAS: 475264-46-1
• 化学式: C₈H₇NOS₃
• 分子量: 229.348
• InChiKey: ZSCVTYHHQIRIDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thien-2-yl]methanol 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 4-[5-(1H-imidazol-1-ylmethyl)thien-2-yl]-1,3-thiazole-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl S-{4-[5-(hydroxymethyl)thien-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl} thiocarbonate 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.76 g的产率得到[5-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)thien-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722

文献信息

• [EN] CARBAPENEM COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSES DE CARBAPENEMS, COMPOSITIONS ET PROCEDES DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996004282A1

  公开（公告）日：1996-02-15

  (EN) Carbapenems of formula (I) are disclosed as MRSA active agents. R1 represents hydrogen or methyl; CO2M represents a carboxylic acid, a carboxylate anion with or without a pharmaceutically acceptable counterion, a pharmaceutically acceptable ester group or a carboxylic acid protected by a protecting group; P* represents hydrogen or a hydroxyl protecting group; Het represents a heterocyclic group which is uncharged or positively charged, containing no more than three positively charged atoms, and is selected from the group consisting of: (a) and (b) wherein $(1,3)$ represents the point of attachment to S; A represents O or S; and X, Y and Z independently represent CR, N or N+Ra.(FR) Cette invention concerne des carbapenems de formule (I) utilisés comme agents actifs contre le staphylocoque doré résistant à la méthiciline. Dans la formule (I) R1 représente hydrogène ou méthyle; CO2M représente un acide carboxylique avec ou sans un contre-ion pharmaceutiquement acceptable, un groupe ester pharmaceutiquement acceptable ou un acide carboxylique protégé par un groupe protecteur; P* représente hydrogène ou un groupe protecteur hydroxyle; Het représente un groupe hétérocyclique non chargé ou chargé positivement, ne contenant pas plus de trois atomes chargés positivement et sélectionné dans le groupe constitué par: (a) et (b), dans lesquels $(1,3)$ représente le point d'attache à S; A représente O ou S; et X, Y et Z représentent indépendamment CR, N ou N+Ra.
• New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.
  作者：MAKOTO SUNAGAWA、MASANORI ITOH、KATSUMI KUBOTA、AKIRA SASAKI、YUTAKA UEDA、PETER ANGEHRN、ANNE BOURSON、ERWIN GOETSCHI、PAUL HEBEISEN、RUDOLF L. THEN

  DOI：10.7164/antibiotics.55.722

  日期：——

  Discovery of novel antimicrobial agents effective against infections caused by drugresistant pathogens is an important objective. In order to find a new parenteral carbapenem antibiotic, which has potent antibacterial activity especially against methicillin-resistant staphylococci, vancomycin-resistant enterococci and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae, a series of 1β-methylcarbapenems with thiazol-2-ylthio groups at the C-2 position have been synthesized. Structure-activity relationships were investigated which led to SM-197436 (27), SM-232721 (44) and SM-232724 (41), being selected for further evaluation.

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。