(2S,3S)-1-hydroxy-2,3-di-(t-butyldimethylsilyloxy)decane | 162758-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-1-hydroxy-2,3-di-(t-butyldimethylsilyloxy)decane
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]decan-1-ol
• CAS: 162758-26-1
• 化学式: C₂₂H₅₀O₃Si₂
• 分子量: 418.808
• InChiKey: CDBDSNVLRGVEHA-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-hydroxy-2,3-di-(t-butyldimethylsilyloxy)decane 在 甲基磺酰胺 、 三光气 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3R,4S)-1-benzyl-4-[(1R,2R)-1,2-dihydroxynonyl]-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m
• 作为产物：
  描述：

  甲基(E)-2-癸烯酸酯 在 AD-mix-α 、 米帕明 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3S)-1-hydroxy-2,3-di-(t-butyldimethylsilyloxy)decane
  参考文献：
  名称：

  基于β-内酰胺的立体选择访问具有β，β-样或不同构型的β，γ-二羟基α-氨基酸衍生的肽。

  摘要：

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。

  DOI：

  10.1021/jo001786m

文献信息

• Access to unsaturated chiral epoxides. Part II. Synthesis of a component of the sex pheromone of Phragmatobia fuliginosa
  作者：J Soulié、T Boyer、J.Y Lallemand

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00046-r

  日期：1995.2

  A general method for the synthesis of chiral cis-epoxides substituted bearing a saturated chain and an unsaturated chain is described. This method is used to synthesize both enantiomers of compound 1.

  描述了合成带有饱和链和不饱和链的被取代的手性顺式环氧化物的一般方法。该方法用于合成化合物1的两种对映异构体。
• A β-Lactam-Based Stereoselective Access to β,γ-Dihydroxy α-Amino Acid-Derived Peptides with Either α,β-Like or Unlike Configurations
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Aitor Landa、Aitor Esnal、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo001786m

  日期：2001.6.1

  A concise access to alpha,beta-dihydroxy alpha-amino acid-derived N-carboxy anhydrides (NCAs) with either like or unlike relative configuration is described. The key steps of the synthetic route are the preparation of the nonracemic 4-alkenyl beta-lactams, through either Horner-type olefination of a common 4-formyl beta-lactam or the Corey-Winter alkene synthesis applied to 4-dihydroxyalkyl beta-lactams

  简述了获得具有相似或不同相对构型的α，β-二羟基α-氨基酸衍生的N-羧酸酐（NCA）的方法。合成路线的关键步骤是通过普通的4-甲酰基β-内酰胺的霍纳型烯化反应或用于4-二羟基烷基β-内酰胺的Corey-Winter烯烃合成制备非外消旋的4-烯基β-内酰胺。 ，然后进行Sharpless AD反应，随后TEMPO促进了相应的4-取代的3-羟基β-内酰胺的扩环。还已经在各种反应条件下研究了用不同的O-和N-亲核试剂，包括导致肽的α-氨基酯处理，由此制备的NCA的打开。