9-[3,5-di(phenanthren-9-yl)phenyl]phenanthrene | 151965-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-[3,5-di(phenanthren-9-yl)phenyl]phenanthrene
• 英文别名: 1,3,5-tris-(9'-phenanthryl)benzene；Phenanthrene, 9,9',9''-(1,3,5-benzenetriyl)tris-
• CAS: 151965-47-8
• 化学式: C₄₈H₃₀
• 分子量: 606.766
• InChiKey: UGBUVRINPAWYDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279 °C
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-乙炔基菲 在 chiral Pd₃ terminated PdGa 作用下， 生成 9-[3,5-di(phenanthren-9-yl)phenyl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  手性金属表面上的9-乙炔基菲的近对映纯三聚。

  摘要：

  非均相催化中的对映选择性在很大程度上取决于催化剂表面与所有反应物，中间体以及沿着反应路径的产物之间的手性转移。在这里，我们报道了从初始外消旋混合物进行的分子结构的首次对映选择性表面合成，而无需对映纯修饰剂分子。该反应包括在手性Pd 3终止的PdGa {111}表面上退火至500 K时，通过前手性9-乙炔基菲（9-EP）的不明键合基序进行三聚，形成基本上对映纯的手性9-EP螺旋桨。观察到的行为强烈对比了9-EP在手性Pd 1上的反应末端为PdGa {111}的表面，其中几乎对映纯构型的9-EP单体二聚而没有对映体过量。我们的发现表明，在PdGa系统中具有很强的手性识别能力和显着的整体作用，因此突出了手性金属间化合物对映选择性合成的巨大潜力，并强调了在原子水平上控制催化活性位的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202006844

文献信息

• Highly selective biaryl formation by the cyclooligomerization of arylethynes catalyzed by rhodium and ruthenium porphyrins
  作者：Pietro Tagliatesta、Elfituri Elakkari、Alessandro Leoni、Angelo Lembo、Daniel Cicero

  DOI：10.1039/b806025h

  日期：——

  Rhodium and ruthenium porphyrins catalyze the one-pot formation of biaryl derivatives from arylethynes with high selectivity, giving interesting derivatives not easy to obtain using other different methods; the porphyrin catalysts can be recovered and reused after several experiments with no change of activity.

  铑和钌卟啉催化剂选择性高地实现了从芳烃乙炔一锅法合成二芳基衍生物，得到的有趣衍生物不易通过其他方法获得；卟啉催化剂在多次实验后可以回收并重复使用，活性没有变化。
• Alkynylboronates and -boramides in CoI- and RhI-Catalyzed [2+2+2] Cycloadditions: Construction of Oligoaryls through Selective Suzuki Couplings
  作者：Laura Iannazzo、K. Peter C. Vollhardt、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/ejoc.201100371

  日期：2011.6

  borylated alkynes, followed by Suzuki cross-couplings with aryl halides. Ethynylboryl pinacolate took part in cobalt-catalyzed [2+2+2] cycloadditions of all types investigated (i.e., all-intermolecular cyclotrimerization, diyne-yne cocyclization, and all-intramolecular triyne cycloisomerization). The resulting platforms gave rise to linear and angular ter- and quateraryls after Pd-catalyzed cross-coupling

  低聚芳基是通过过渡金属催化的硼化炔烃的 [2+2+2] 环加成反应制备的，然后是 Suzuki 与芳基卤化物的交叉偶联。Ethynylboryl pinacolate 参与研究的所有类型的钴催化 [2+2+2] 环加成反应（即，全分子间环三聚、二炔-炔共环化和全分子内三炔环异构化）。在 Pd 催化的交叉偶联后，所得平台产生线性和有角的三和四芳基。此外，还开发了第一个涉及炔基萘硼酰胺的 [2+2+2] 环加成反应。这些衍生物可以在作为催化剂的铑配合物存在下与二炔共环化。因为硼酰胺基团在 Suzuki 偶联条件下是无活性的，但可以很容易地脱保护以提供活性基团，
• Fullerene tectonics. Part 1. A programmed precursor to C60
  作者：M. John Plater

  DOI：10.1039/a701915g

  日期：——

  Soluble polycyclic tectonic building blocks for C60 have been prepared by the cyclotrimerisation of aromatic ketones. Electron impact fragmentation pathways are described.

  通过芳香酮的环三聚反应，制备出了 C60 的可溶性多环构造构件。描述了电子碰撞碎裂途径。
• Integrated System Built for Small-Molecule Semiconductors via High-Throughput Approaches
  作者：Jianchang Wu、Jiyun Zhang、Manman Hu、Patrick Reiser、Luca Torresi、Pascal Friederich、Leopold Lahn、Olga Kasian、Dirk M. Guldi、M. Eugenia Pérez-Ojeda、Anastasia Barabash、Juan S. Rocha-Ortiz、Yicheng Zhao、Zhiqiang Xie、Junsheng Luo、Yunuo Wang、Sang Il Seok、Jens A. Hauch、Christoph J. Brabec

  DOI：10.1021/jacs.3c03271

  日期：2023.8.2

  system for the high-throughput synthesis, purification, and characterization of molecules with a large variety. Based on the principle “Like dissolves like,” we combine theoretical calculations and a robotic platform to accelerate the purification of those molecules. With this platform, a material library containing 125 molecules and their optical-electronic properties was built within a timeframe of

  可溶液加工的结构可变小分子半导体的高通量合成既是机遇也是挑战。大量不同的分子为基于实验数据的快速材料发现和机器学习提供了可能性。然而分子结构的多样性导致了分子溶解度、极性、结晶度等性质的复杂性，给溶液处理和纯化带来了巨大的挑战。在这里，我们首先报道了一种用于多种分子的高通量合成、纯化和表征的集成系统。基于“同类相溶”的原理，我们结合理论计算和机器人平台来加速这些分子的纯化。借助该平台，在几周的时间内构建了包含 125 个分子及其光电特性的材料库。更重要的是，我们设计的高重复性重结晶是进一步升级和工业化生产的可靠途径。
• Near‐Enantiopure Trimerization of 9‐Ethynylphenanthrene on a Chiral Metal Surface
  作者：Samuel Stolz、Aliaksandr V. Yakutovich、Jan Prinz、Thomas Dienel、Carlo A. Pignedoli、Harald Brune、Oliver Gröning、Roland Widmer

  DOI：10.1002/anie.202006844

  日期：2020.10.5

  depends on the chirality transfer between catalyst surface and all reactants, intermediates, and the product along the reaction pathway. Herein we report the first enantioselective on‐surface synthesis of molecular structures from an initial racemic mixture and without the need of enantiopure modifier molecules. The reaction consists of a trimerization via an unidentified bonding motif of prochiral

  非均相催化中的对映选择性在很大程度上取决于催化剂表面与所有反应物，中间体以及沿着反应路径的产物之间的手性转移。在这里，我们报道了从初始外消旋混合物进行的分子结构的首次对映选择性表面合成，而无需对映纯修饰剂分子。该反应包括在手性Pd 3终止的PdGa 111}表面上退火至500 K时，通过前手性9-乙炔基菲（9-EP）的不明键合基序进行三聚，形成基本上对映纯的手性9-EP螺旋桨。观察到的行为强烈对比了9-EP在手性Pd 1上的反应末端为PdGa 111}的表面，其中几乎对映纯构型的9-EP单体二聚而没有对映体过量。我们的发现表明，在PdGa系统中具有很强的手性识别能力和显着的整体作用，因此突出了手性金属间化合物对映选择性合成的巨大潜力，并强调了在原子水平上控制催化活性位的重要性。