(Z)-non-1-enyl(trimethyl)silane | 72820-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-non-1-enyl(trimethyl)silane
• 英文别名: (Z)-1-nonenyl trimethylsilane；trimethyl-[(Z)-non-1-enyl]silane
• CAS: 72820-75-8
• 化学式: C₁₂H₂₆Si
• 分子量: 198.424
• InChiKey: YABRPFAXXUPYFL-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  98-100 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-non-1-enyl(trimethyl)silane 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z,Z)-3,5-tridecadiene
  参考文献：
  名称：

  一种新的方法合成共轭二烯合成lobesja botrana和bombyx morj的信息素

  摘要：

  在BF 3 .OEt 2的存在下，顺式或反式环氧硅烷被Z-烯基铜酸盐区域性和立体选择性地打开，分别得到赤型或苏型β-羟基硅烷。然后，通过酸或碱消除将它们转化为具有高立体异构纯度的EZ共轭二烯。该方法可以用于合成柠檬茶和桑蚕的信息素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80066-3
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-1-trimethylsilanyl-nonan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (Z)-non-1-enyl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-Vinylsilanes with High Diastereoselectivity by Using Samarium Diiodide

  摘要：

  [GRAPHICS]Beta-Elimination of O-acetyl 1-chloro-1-trimethylsilylalkan-2-ols 1 was achieved by using samarium diiodide as a metaling reagent and afforded the corresponding (Z)-vinylsilanes with high stereoselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by treatment of different aldehydes with (chlorolithiomethyl)trimethylsilane and further acetylation.

  DOI：

  10.1021/ol015601p

文献信息

• Vinyl-Copper Derivatives; X¹. Alkylation of (<i>Z</i>)-Dialkenylcuprates
  作者：A. Alexakis、G. Cahiez、J. F. Normant

  DOI：10.1055/s-1979-28851

  日期：——
• ALEXAKIS, A.;JACHIET, D., TETRAHEDRON, 45,(1989) N 2, C. 381-389
  作者：ALEXAKIS, A.、JACHIET, D.

  DOI：——

  日期：——
• A new approach to conjugated dienes synthesis of the pheromones of lobesja botrana and bombyx morj
  作者：A. Alexakis、D. Jachiet

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80066-3

  日期：1989.1

  presence of BF3.OEt2, affording erythro or threo β-hydroxy silanes respectively. These are, in turn, transformed into E-Z conjugated dienes of high stereoisomeric purity by acidic or basic elimination. The method serves to synthetize the pheromones of Lobesia botrana and Bombyx mori.

  在BF 3 .OEt 2的存在下，顺式或反式环氧硅烷被Z-烯基铜酸盐区域性和立体选择性地打开，分别得到赤型或苏型β-羟基硅烷。然后，通过酸或碱消除将它们转化为具有高立体异构纯度的EZ共轭二烯。该方法可以用于合成柠檬茶和桑蚕的信息素。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-Vinylsilanes with High Diastereoselectivity by Using Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Pablo L. Bernad、Eva Bardales

  DOI：10.1021/ol015601p

  日期：2001.3.1

  [GRAPHICS]Beta-Elimination of O-acetyl 1-chloro-1-trimethylsilylalkan-2-ols 1 was achieved by using samarium diiodide as a metaling reagent and afforded the corresponding (Z)-vinylsilanes with high stereoselectivity. The starting compounds 1 were easily prepared by treatment of different aldehydes with (chlorolithiomethyl)trimethylsilane and further acetylation.