(2R,3S)-1-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-chlorophenyl)-3-(2-naphthyl)aziridine-2-carboxamide | 1073903-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2R,3S)-1-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-chlorophenyl)-3-(2-naphthyl)aziridine-2-carboxamide
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[(4-chlorophenyl)carbamoyl]-3-naphthalen-2-ylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1073903-29-3
• 化学式: C₂₄H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 422.911
• InChiKey: NILOQSNEZPXLPZ-QVRKZYGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl naphthalen-2-ylmethylenecarbamate 、 N-p-chlorophenyl-α-diazoacetamide 在 (R)-3,3'-dimesityl-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(2R,3S)-1-(t-butoxycarbonyl)-N-(4-chlorophenyl)-3-(2-naphthyl)aziridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Trans-Selective Asymmetric Aziridination of Diazoacetamides and N-Boc Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid

  摘要：

  Axially chiral dicarboxylic acid (R)-1d catalyzed reaction of diazoacetamides and N-Boc imines provided a novel organocatalytic means for the formation of enantiomerically enriched N-Boc protected trans aziridines.

  DOI：

  10.1021/ja805635c

文献信息

• Trans-Selective Asymmetric Aziridination of Diazoacetamides and <i>N</i>-Boc Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid
  作者：Takuya Hashimoto、Nanase Uchiyama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja805635c

  日期：2008.11.5

  Axially chiral dicarboxylic acid (R)-1d catalyzed reaction of diazoacetamides and N-Boc imines provided a novel organocatalytic means for the formation of enantiomerically enriched N-Boc protected trans aziridines.