(S)-tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropylcarbamate | 1027769-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl]carbamate；tert-butyl N-[(1S)-1-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl]carbamate
• CAS: 1027769-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: LYDXMPQRGWJSKO-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropylcarbamate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-tert-butyl 3-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  马拉维罗克的不对称合成（UK-427,857）

  摘要：

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000287
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S,5S)-5-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-1,2-oxazolidine-2-carboxylate 在 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到(S)-tert-butyl 1-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  马拉维罗克的不对称合成（UK-427,857）

  摘要：

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000287

文献信息

• A Designer Axially Chiral Amino Sulfonamide as an Efficient Organocatalyst for Direct Asymmetric Mannich Reactions of N-Boc-Protected Imines
  作者：Taichi Kano、Yukako Yamaguchi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.200805628

  日期：2009.2.23

  The moderate nucleophilicity of the axially chiral amino sulfonamide (S)‐1 suppresses the problematic side reactions, including aldol reactions, in the asymmetric Mannich reaction of N‐Boc‐protected imines with aldehydes. The corresponding adducts are obtained in good yield and excellent stereoselectivity (see scheme; Boc=tert‐butoxycarbonyl, Tf=trifluoromethanesulfonyl).

  轴向手性氨基磺酰胺（S）-1的中等亲核性抑制了N-Boc保护的亚胺与醛的不对称曼尼希反应中有问题的副反应，包括醛醇缩合反应。得到的相应加合物收率高，立体选择性好（参见方案； Boc =叔丁氧羰基，Tf =三氟甲磺酰基）。
• One-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde catalyzed by a binaphthyl-based amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Yukako Yamaguchi、Ken-ichi Itoh、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c2cc38370e

  日期：——

  A one-pot cross double-Mannich reaction of acetaldehyde was developed, and densely functionalized 1,3-diamines were obtained as a single stereoisomer by use of axially chiral amino sulfonamide (S)-1 as catalyst. Using this catalyst, the one-pot Mannich reaction–aminoxylation was also realized.

  开发了一种包含醛的单锅交叉双Mannich反应，通过使用轴向手性的氨基磺酰胺催化剂(S)-1，获得了作为单一立体异构体的高密度功能化1,3-二胺。此外，利用该催化剂还实现了一锅法的Mannich反应和氨基氧化反应。
• HIV protease inhibitors useful for the treatment of aids
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0337714A2

  公开（公告）日：1989-10-18

  Compounds of the form wherein A is an amine protecting group commonly employed in peptide synthesis, G a dipeptide isostere, B an amino acid or analog thereof, and J a small terminal group are described. These compounds are useful in the inhibition of HIV protease, the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  描述了以下形式的化合物 其中 A 是肽合成中常用的胺保护基团，G 是二肽异构体，B 是氨基酸或其类似物，J 是小末端基团。这些化合物作为化合物、药学上可接受的盐、药物组合成分，无论是否与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用，都可用于抑制 HIV 蛋白酶、预防或治疗 HIV 感染以及治疗 AIDS。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗艾滋病毒感染的方法。
• Asymmetric Synthesis of Maraviroc (UK-427,857)
  作者：Gui-Ling Zhao、Shuangzheng Lin、Aleš Korotvička、Luca Deiana、Martin Kullberg、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000287

  日期：2010.9.10

  The asymmetric synthesis of Maraviroc (UK‐427,857), a chemochine receptor 5 (CCR‐5) receptor antagonist, based on an expeditious organocatalytic enantioselective assembly of the chiral β‐amino aldehyde key fragment is presented. The reactions were performed on a gram‐scale and allow for the rapid construction of new Maraviroc analogues.

  基于手性β-氨基醛键片段的快速有机催化对映选择性组装，提出了趋化因子受体5（CCR-5）受体Maraviroc（UK-427,857）的不对称合成。反应以克为单位进行，可以快速构建新的Maraviroc类似物。