tert-butyl 4-(((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate | 1416157-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[(5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)oxymethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1416157-74-8
• 化学式: C₁₅H₂₁BrClN₃O₃
• 分子量: 406.707
• InChiKey: YHBFCIJAUDZBQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 potassium phosphate 、 二氯双[二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)膦]钯(II) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 4-(4-((1-(tert-butoxycarbonyl)piperidin-4-yl)methoxy )-2-(phenylamino)pyrimidin-5-yl)benzoic bcid
  参考文献：
  名称：

  “加法”和“减法”：II型母体胚胎亮氨酸拉链激酶抑制剂的选择性设计

  摘要：

  在选择性优化中，虽然添加目标上活动更喜欢的结构特征是更常见的策略，但减去对目标外活动做出更大贡献的结构特征的相反策略也可能非常有效。这里报道的是我们成功地通过将这两种互补方法一起应用来改善II型母体胚胎亮氨酸拉链激酶抑制剂的激酶选择性的成功努力，这清楚地证明了它们之间的强大协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00033
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二氯嘧啶 、 N-Boc-4-哌啶甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以62%的产率得到tert-butyl 4-(((5-bromo-2-chloropyrimidin-4-yl)oxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  “加法”和“减法”：II型母体胚胎亮氨酸拉链激酶抑制剂的选择性设计

  摘要：

  在选择性优化中，虽然添加目标上活动更喜欢的结构特征是更常见的策略，但减去对目标外活动做出更大贡献的结构特征的相反策略也可能非常有效。这里报道的是我们成功地通过将这两种互补方法一起应用来改善II型母体胚胎亮氨酸拉链激酶抑制剂的激酶选择性的成功努力，这清楚地证明了它们之间的强大协同作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00033

文献信息

• Pyrimidine compounds and methods of making and using same
  申请人：Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc.

  公开号：US08334292B1

  公开（公告）日：2012-12-18

  Disclosed herein are pyrimidinyl compounds that are contemplated to be modulators of cystic fibrosis transmembrane regulators (CFTR), and methods of making and using same. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating disorders associated with cystic fibrosis transmembrane regulators, such as airway inflammation, cystic fibrosis, and the like.

  本文披露了嘧啶基化合物，这些化合物被认为是囊性纤维化跨膜调节因子（CFTR）的调节剂，以及制备和使用它们的方法。还提供了制药组合物和治疗与囊性纤维化跨膜调节因子相关的疾病的方法，例如气道炎症、囊性纤维化等。
• US8334292B1
  申请人：——

  公开号：US8334292B1

  公开（公告）日：2012-12-18