N-(12H-benzo[a]xanthen-12-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1417710-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(12H-benzo[a]xanthen-12-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1417710-87-2
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 401.486
• InChiKey: ANBKYOWHBHVOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-methylene-4-methylbenzenesulfonamide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到N-(12H-benzo[a]xanthen-12-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃与水杨基N-甲苯胺的串联反应高效合成9-氨基黄嘌呤

  摘要：

  已经开发了水杨酸N-甲苯磺胺类化合物与三氟甲磺酸2-（三甲基甲硅烷基）芳基酯和KF-18-crown-6原位生成的芳烃的级联插入-亲核环化反应，可一步有效地提供9-氨基黄嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.11.008

文献信息

• Highly efficient synthesis of 9-aminoxanthenes via the tandem reaction of arynes with salicyl N-tosylimines
  作者：Lin He、Ji Xin Pian、Jing Zhang、Yuan Zhen Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.11.008

  日期：2012.12

  A cascade insertion–nucleophilic annulation reaction of salicyl N-tosylimines with aryne generated in situ from 2-(trimethylsilyl) aryl triflate and KF-18-crown-6 has been developed, providing 9-aminoxanthenes efficiently in one step.

  已经开发了水杨酸N-甲苯磺胺类化合物与三氟甲磺酸2-（三甲基甲硅烷基）芳基酯和KF-18-crown-6原位生成的芳烃的级联插入-亲核环化反应，可一步有效地提供9-氨基黄嘌呤。
• Efficient Synthesis of N-(9-Xanthyl)-4-Toluenesulfonamides Enabled by an Addition-Cyclization Cascade of Arynes
  作者：Chong-Dao Lu、Shan-Shan Lu

  DOI：10.1055/s-0032-1318311

  日期：——

  An efficient synthesis of N-(9-xanthyl)-4-toluenesulfonamides is described in which salicyl N-tosylimines react with silylaryl triflates in the presence of CsF. This mild process involves an addition-cyclization cascade in which arynes are generated and trapped in situ.