1-oxaspiro[3.5]nonan-3-one | 18267-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 1-oxaspiro[3.5]nonan-3-one
• 英文别名: 1-Oxa-spiro[3.5]nonan-3-on
• CAS: 18267-40-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZSTBQNVAULNCLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[3.5]nonan-3-one 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 生成 hydroxy-(1-hydroxy-cyclohexyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  90.二羟基丙酮的简单C取代衍生物的合成实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520000467
• 作为产物：
  描述：

  环己乙炔 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到1-oxaspiro[3.5]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过螺旋二环氧化合物从丙二烯中制得Oxetan-3-ones

  摘要：

  据报道，有两种简洁的方法可以从丙二烯生成氧杂环丁烷-3-酮。第一种方法采用烯丙基环氧化，通过卤化物亲核试剂打开螺二环氧化物，然后在分子内用醇盐置换卤化物。第二种方法涉及丙二烯环氧化，然后将相应的螺二环氧化物热重排为oxetan-3-one。两种方法是互补的和立体化学的。还介绍了热重排的计算分析。

  DOI：

  10.1021/ol400749e

文献信息

• 90. Experiments on the synthesis of simple C-substituted derivatives of dihydroxyacetone
  作者：J. R. Marshall、James Walker

  DOI：10.1039/jr9520000467

  日期：——
• Oxetan-3-ones from Allenes via Spirodiepoxides
  作者：Rojita Sharma、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/ol400749e

  日期：2013.5.3

  opening of the spirodiepoxide by a halide nucleophile, and then intramolecular displacement of a halide by an alkoxide. The second method involves allene epoxidation and then thermal rearrangement of the corresponding spirodiepoxide to oxetan-3-one. The two methods are complementary and stereochemically divergent. Computational analysis of the thermal rearrangement is also described.

  据报道，有两种简洁的方法可以从丙二烯生成氧杂环丁烷-3-酮。第一种方法采用烯丙基环氧化，通过卤化物亲核试剂打开螺二环氧化物，然后在分子内用醇盐置换卤化物。第二种方法涉及丙二烯环氧化，然后将相应的螺二环氧化物热重排为oxetan-3-one。两种方法是互补的和立体化学的。还介绍了热重排的计算分析。