(tert-butyldiphenylsilyl)methanol | 144314-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (tert-butyldiphenylsilyl)methanol
• 英文别名: t-butyldiphenylsilylmethanol；[Tert-butyl(diphenyl)silyl]methanol
• CAS: 144314-38-5
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: RSTQTCXPIAIRRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyldiphenylsilyl)methanol 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [Tert-butyl(diphenyl)silyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Tert-Butyldiphenylsilylmethyl Triflate: Preparation and Dipolar Cycloaddition Reactions of 1-(Tert-Butyldiphenylsilylmethyl)-6-Cyano-4-Methyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridine

  摘要：

  Alkylation of substituted pyridines with tert-butyldiphenylsilylmethyl triflate provides N-[tert-butyldiphenylsilylmethyl]pyridinium triflates in excellent yields. Reductive cyanation of the pyridinium triflates provides 1-(tert-butyldiphenylsilylmethyl)-6-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridines, azomethine ylid precursors, in modest yields. An unexpected dipolar cycloaddition reaction of an ylid derived from the title 6-cyanopiperidine is described.

  DOI：

  10.1080/00397910008086931
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (t-butyldiphenylsilyloxymethyl)tributylstannane 在 正丁基锂 作用下， 生成 (tert-butyldiphenylsilyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Antonsen, Oyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 757 - 760

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioconvergent and Regioselective Synthesis of Allenylsilanes by Nickel-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling Starting from Racemic α-Silylated Propargylic Bromides
  作者：Yan Xu、Hong Yi、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00112

  日期：2021.7.26

  A direct synthesis of enantioenriched allenylsilanes from racemic α-silylated propargylic bromides by an enantioconvergent nickel-catalyzed cross-coupling is reported. The high regioselectivity is governed by the bulky silyl group, and the C(sp2)–C(sp3) bond formation occurs exclusively at the γ-position of the propargyl electrophile. The level of enantioselection induced by a chiral Pybox ligand is

  报道了通过对映聚合镍催化交叉偶联从外消旋 α-甲硅烷基化炔丙基溴化物直接合成对映体富集的丙二烯基硅烷。高区域选择性由庞大的甲硅烷基控制，并且 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 键的形成仅发生在炔丙基亲电试剂的 γ 位。由手性 Pybox 配体诱导的对映选择水平适中。
• <i>Tert</i>-Butyldiphenylsilylmethyl Triflate: Preparation and Dipolar Cycloaddition Reactions of 1-(<i>Tert</i>-Butyldiphenylsilylmethyl)-6-Cyano-4-Methyl-1,2,5,6-Tetrahydropyridine
  作者：David J. Hart、Ying Huan

  DOI：10.1080/00397910008086931

  日期：2000.9

  Alkylation of substituted pyridines with tert-butyldiphenylsilylmethyl triflate provides N-[tert-butyldiphenylsilylmethyl]pyridinium triflates in excellent yields. Reductive cyanation of the pyridinium triflates provides 1-(tert-butyldiphenylsilylmethyl)-6-cyano-1,2,5,6-tetrahydropyridines, azomethine ylid precursors, in modest yields. An unexpected dipolar cycloaddition reaction of an ylid derived from the title 6-cyanopiperidine is described.
• Antonsen, Oyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 757 - 760
  作者：Antonsen, Oyvind、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——