(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)tributylstannane | 123061-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (t-butyldiphenylsilyloxymethyl)tributylstannane
• 英文别名: (tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tri-n-butyltin；(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)tri-n-butyl tin；Tert-butyl-diphenyl-(tributylstannylmethoxy)silane
• CAS: 123061-66-5
• 化学式: C₂₉H₄₈OSiSn
• 分子量: 559.495
• InChiKey: MHIHIEMHXXDVKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±56.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-6-bromo-2,2,2',2'-tetramethyl-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-7(7aH)-one 、 (t-butyldiphenylsilyloxymethyl)tributylstannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到(3aS,4R,7aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成高级中间体的河豚毒素的形式全合成

  摘要：

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804602
• 作为产物：
  描述：

  lithium;tributylstannylmethanolate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯甲烷 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stannylation reaction and cross-couplings in pyrimidines
  作者：Amera J. Majeed、Øyvind Antonsen、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80011-0

  日期：1989.1

  The stannylated pyrimidines form new carbon-carbon bonds by Pd(II)-catalyzed cross-couplings, tert-Butyldimethylsilyl-, dimethylthexylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl (tri-n-butyl)tin have been synthesized and used in Pd(II)-catalyzed cross-coupling reactions with 4-chloropyrimidines. The silyi groups were not cleaved off during exposure to fluoride ions in aqueous media but were readily removed

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。
• Antonsen, Oyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 757 - 760
  作者：Antonsen, Oyvind、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——
• MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006
  作者：MAJEED, AMERA J.、ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND、BENNECHE, TORE、UNDNEIM, KJELL

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic Synthesis of Advanced Intermediates for Formal Total Syntheses of Tetrodotoxin
  作者：Daler Baidilov、Lukas Rycek、John F. Trant、Jordan Froese、Brennan Murphy、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/anie.201804602

  日期：2018.8.20

  Advanced intermediates for the syntheses of tetrodotoxin reported by the groups of Fukuyama, Alonso, and Sato were prepared. Key steps include the toluene dioxygenase mediated dihydroxylation of either iodobenzene or benzyl acetate. The resulting diene diols were transformed into Fukuyama's intermediate in six steps, into Alonso's intermediate in nine steps, and into Sato's intermediate in ten steps

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。