(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)tributylstannane | 123061-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (t-butyldiphenylsilyloxymethyl)tributylstannane
• 英文别名: (tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)tri-n-butyltin；(tert-butyldiphenylsiloxymethyl)tri-n-butyl tin；Tert-butyl-diphenyl-(tributylstannylmethoxy)silane
• CAS: 123061-66-5
• 化学式: C₂₉H₄₈OSiSn
• 分子量: 559.495
• InChiKey: MHIHIEMHXXDVKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±56.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,7aR)-6-bromo-2,2,2',2'-tetramethyl-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-7(7aH)-one 、 (t-butyldiphenylsilyloxymethyl)tributylstannane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以64%的产率得到(3aS,4R,7aR)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-4,4'-[1,3]dioxolan]-7(7aH)-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成高级中间体的河豚毒素的形式全合成

  摘要：

  制备了由福山，阿隆索和佐藤小组报告的河豚毒素合成的高级中间体。关键步骤包括碘代苯或乙酸苄酯的甲苯双加氧酶介导的二羟基化。所得的二烯二醇经六步转化为福山中间体，经九步转化为阿隆索的中间体，并经十步转化为佐藤的中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201804602
• 作为产物：
  描述：

  lithium;tributylstannylmethanolate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯甲烷 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAJEED, AMERA J.;ANTONSEN, ZHIAMETRYVIND;BENNECHE, TORE;UNDNEIM, KJELL, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 993-1006

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stannylation reaction and cross-couplings in pyrimidines
  作者：Amera J. Majeed、Øyvind Antonsen、Tore Benneche、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80011-0

  日期：1989.1

  The stannylated pyrimidines form new carbon-carbon bonds by Pd(II)-catalyzed cross-couplings, tert-Butyldimethylsilyl-, dimethylthexylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyl-oxymethyl (tri-n-butyl)tin have been synthesized and used in Pd(II)-catalyzed cross-coupling reactions with 4-chloropyrimidines. The silyi groups were not cleaved off during exposure to fluoride ions in aqueous media but were readily removed

  嘧啶已通过相应的car☐yyl有机锡酯的热去甲酰基化反应而在活化的4-位上被甲锡烷基化。十烷基化可通过双（乙腈）二氯化钯（II）催化。4- Iodopyrimidines要么4- stannylated通过取代反应与三Ñ -butyltin -铜或通过偶联用六甲基或六正丁基二锡和Pd（II）催化的反应。甲锡基嘧啶通过Pd（II）催化的交叉偶联形成叔碳新的碳-碳键，叔丁基二甲基甲硅烷基-，二甲基甲氧基甲硅烷基-和叔丁基二苯基甲硅烷基-氧甲基（tri- n已经合成了丁基丁基锡，并将其用于Pd（II）催化的与4-氯嘧啶的交叉偶联反应中。在含水介质中暴露于氟离子的过程中，未除去硅烷基，但很容易被THF中的氟离子除去，从而得到4-羟甲基嘧啶。
• Antonsen, Oyvind; Benneche, Tore; Undheim, Kjell, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 8, p. 757 - 760
  作者：Antonsen, Oyvind、Benneche, Tore、Undheim, Kjell

  DOI：——

  日期：——