3-piperidinopropanamine dihydrochloride | 24025-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-piperidinopropanamine dihydrochloride
• 英文别名: 3-(piperidin-1-yl)propan-1-amine dihydrochloride；3-piperidino-propylamine; dihydrochloride；3-piperidin-1-yl-propylamine dihydrochloride；3-(Piperidin-1-yl)propan-1-amine hydrochloride；3-piperidin-1-ylpropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 24025-07-8
• 化学式: C₈H₁₈N₂*2ClH
• 分子量: 215.166
• InChiKey: XVCLTWCZOMIGSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.24
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-piperidinopropanamine dihydrochloride 在 palladium on activated charcoal N(C₂H₃)3 、 氢气 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N²-(3-piperidinopropyl)-2,5-pyridinediamine
  参考文献：
  名称：

  搜索对组胺 N-甲基转移酶具有联合抑制效力的组胺 H3 受体配体：ω-哌啶基链烷胺衍生物

  摘要：

  为了设计具有双重特性的新型杂化化合物，即对组胺 H3 受体的结合亲和力和对分解代谢酶组胺 Nτ-甲基转移酶 (HMT) 的抑制效力，合成了一系列新的 1-取代哌啶衍生物。这种脂环族杂环通过可变长度的氨基烷基间隔基在结构上连接到额外的芳香碳环或杂环。这些新的杂种药物对重组人 H3 受体的结合亲和力进行了药理学评估，在 CHO 细胞中稳定表达，并在功能测定中评估了它们对大鼠肾脏 HMT 的抑制效力。尽管引入的芳香族部分的类型存在显着差异，但所有研究的化合物都证明是 H3 受体配体，其结合亲和力在微米到纳摩尔浓度范围内。该系列中最有效的化合物是喹啉衍生物 20 (Ki = 5.6 nM)。同样，所有研究的新配体都显示出令人印象深刻的 HMT 抑制活性。在这里，化合物 5、10、14 和 18-20 表现出亚微摩尔效力（IC50 = 0.061-0.56 µM）。氨甲基化喹啉 19 对两个靶标显示

  DOI：

  10.1002/ardp.200400897
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [3-(piperidin-1-yl)propyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-piperidinopropanamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖脑苷脂酶抑制剂的光触发控制：走向光开关药理学伴侣

  摘要：

  与热失活形式相比，光激活形式对 GCase 具有更强亲和力的光活性对被鉴定用于药理学伴侣的开发。该研究表明，对映体纯的三羟基哌啶和偶氮苯是人类 GCase 酶抑制过程中的关键单元，光开关亚氨基糖在变构位点结合。

  DOI：

  10.1002/chem.202203841

文献信息

• [EN] HETEROARYLAMINOPYRIMIDINE AMIDE AUTOPHAGY INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROARYLAMINOPYRIMIDINE AMIDES INHIBITEURS D'AUTOPHAGIE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020231808A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  Described herein are compounds that are inhibitors of autophagy and their use in the treatment of disorders such as cancers. (I)

  本文描述了抑制自噬的化合物及其在治疗癌症等疾病中的应用。
• SUBSTITUTED PYRIDONES AS INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE) POLYMERASE (PARP)
  申请人：Weintraub M. Philip

  公开号：US20070032489A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention relates to a series of 2,3,5-substituted pyridone derivatives of formula I: wherein R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein. This invention also relates to methods of making these compounds. The compounds of this invention are inhibitors of poly(adenosine 5′-diphosphate ribose) polymerase (PARP) and are therefore useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases, including diseases associated with the central nervous system and cardiovascular disorders.

  本发明涉及一系列公式I的2,3,5-取代吡啶酮衍生物，其中R，R1，R2，R3和R4如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是聚腺苷酸二磷酸核糖聚合酶（PARP）的抑制剂，因此在治疗和/或预防各种疾病，包括与中枢神经系统和心血管疾病有关的疾病方面，具有药物学上的用途。
• Clark et al., British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, 1958, vol. 13, p. 424,427
  作者：Clark et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nonbisphosphonate inhibitors of Plasmodium falciparum FPPS/GGPPS
  作者：Stephanie Kabeche、Jumpei Aida、Thamina Akther、Takashi Ichikawa、Atsuko Ochida、Michael J. Pulkoski-Gross、Mark Smith、Paul S. Humphries、Ellen Yeh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127978

  日期：2021.6
• Benzylpiperidine variations on histamine H3 receptor ligands for improved drug-likeness
  作者：Kerstin Wingen、J. Stephan Schwed、Kathleen Isensee、Lilia Weizel、Aleksandra Živković、Dalibor Odazic、Holger Stark

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.098

  日期：2014.5

  Several hH(3)R antagonists/inverse agonists entered clinical phases for a broad spectrum of mainly centrally occurring diseases. Nevertheless, many promising candidates failed due to their pharmacokinetic profile, mostly because of their strong lipophilicity and their dibasic character. Analysis of previously, as potential PET ligands synthesized compounds (ST-889, ST-928) revealed promising results concerning physicochemical properties and drug-likeness. Herein, the synthesis, the evaluation of the binding properties at the hH3R and the estimation of different physicochemical and drug-likeness properties of further novel benzylpiperidine variations on H3R antagonists is described. Due to the introduction of various small hydrophilic moieties in the structure, drug-likeness parameters have been improved. For instance, compound 12 (ST-1032) showed in addition to high affinity at the H3R (pK(i) (hH(3)R) = 9.3) clogS, clogP, LE, LipE, and LELP values of -2.48, 2.18, 0.44, 7.14, and 4.95, respectively. Also, the keto derivative 5 (ST-1703, pKi (hH(3)R) = 8.6) revealed LipE and LELP values of 5.25 and 6.84, respectively. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.