6-chloro-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid | 137711-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 6-chloro-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-chloro-4-(2-methylphenyl)-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 137711-72-9
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO₄
• 分子量: 314.725
• InChiKey: ZLPOVSCACHJGFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6-Chloro-3-isocyanato-4-(2-methylphenyl)chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-benzoic acid-(4-chloro-phenyl ester) 在 哌啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 6-chloro-4-(2-methylphenyl)-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616

文献信息

• Condensed heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05482967A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  Novel compound represented by the formula: ##STR1## such as 6-Chloro-N-(2,6-diethoxyphenyl)-4-(2-methylphenyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-3- acetamide: ##STR2## or a salt thereof. The compound has an excellent activity of inhibiting ACAT, lowering the cholesterol in blood and inhibiting tachykinin receptor. The present invention also relates to the production and use of the disclosed compound.

  代表性化合物如6-氯-N-(2,6-二乙氧基苯基)-4-(2-甲基苯基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-基)乙酰胺，其化学式为：##STR1## 或其盐类。该化合物具有优异的抑制ACAT（酰基辅酶A胆固醇酰基转移酶）活性、降低血液胆固醇水平以及抑制速激肽受体的作用。本发明还涉及该化合物的制备方法及其应用。
• Chromene derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05278186A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  A chromene derivative of the formula (I) ##STR1## wherein each ring of A and B can have one or more substituents; X is an oxygen atom or sulfur atom, Y is an oxygen or sulfur atom or H.sub.2, Z is a bond, --NH-- or a saturated or unsaturated lower alkylene group and R is a hydrocarbon radical which is unsubstituted or substituted, or its salt, which is useful as a drug for atherosclerosis.

  一种公式（I）的咔唑衍生物##STR1##其中A和B的每个环都可以有一个或多个取代基；X是氧原子或硫原子，Y是氧原子或硫原子或H2，Z是一个键，-NH-或饱和或不饱和的低级烷基，R是未取代或取代的碳氢基团，或其盐，可用作动脉粥样硬化药物。
• CHROMENE DERIVATIVES, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0514546B1

  公开（公告）日：1995-01-04
• US5278186A
  申请人：——

  公开号：US5278186A

  公开（公告）日：1994-01-11
• US5482967A
  申请人：——

  公开号：US5482967A

  公开（公告）日：1996-01-09