2-methoxy-8-methyljuglone | 74179-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-8-methyljuglone
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-methoxy-8-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 74179-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: IGQLGBLYHOQOIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2S,3S)-5-Hydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-piperidin-1-yl-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-ethanone 在 硫酸 作用下， 生成 2-methoxy-8-methyljuglone
  参考文献：
  名称：

  醌类研究。六、某些 4-乙酰-2,3-二氢苯[b] 呋喃中的酸催化重排

  摘要：

  2-乙酰基-和 5-乙酰基-2-甲氧基-1,4-苯醌（1a, 1c）与 N-丙烯基哌啶反应得到相应的 2,3-二氢苯并[b]呋喃，2b 和 2c，含有乙酰基C-4 组。这些二氢呋喃的酸处理重排为 8-甲基-和 2-甲氧基-8-甲基胡桃酮 (4a, 4b)。从 4-乙酰基-2,5-二羟基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 (2e) 中以相当的产率获得胡桃酮 (4c) 和 2,3-二氢胡桃酮 (6)。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.187

文献信息

• BARRIOS L.; RUIZ V. M.; TAPIA R.; VALDERRAMA J.; VEGA J. C., CHEM. LETT., 1980, NO 2, 187-190
  作者：BARRIOS L.、 RUIZ V. M.、 TAPIA R.、 VALDERRAMA J.、 VEGA J. C.

  DOI：——

  日期：——
• STUDIES ON QUINONES. VI. ACID-CATALIZED REARRANGEMENTS IN SOME 4-ACETYL-2,3-DIHYDROBENZO[<i>b</i>] FURANS
  作者：Luis Barrios、V. Manuel Ruiz、Ricardo Tapia、Jaime Valderrama、Juan C. Vega

  DOI：10.1246/cl.1980.187

  日期：1980.2.5

  N-propenylpiperidine gave the corresponding 2,3-dihydrobenzo[b]furans, 2b and 2c, containing the acetyl group at C-4. Acid treatment of these dihydrofurans rearranged to 8-methyl- and 2-methoxy-8-methyljuglone (4a, 4b). Juglone (4c) and 2,3-dihydrojuglone (6) were obtained in fair yields from 4-acetyl-2,5-dihydroxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan (2e).

  2-乙酰基-和 5-乙酰基-2-甲氧基-1,4-苯醌（1a, 1c）与 N-丙烯基哌啶反应得到相应的 2,3-二氢苯并[b]呋喃，2b 和 2c，含有乙酰基C-4 组。这些二氢呋喃的酸处理重排为 8-甲基-和 2-甲氧基-8-甲基胡桃酮 (4a, 4b)。从 4-乙酰基-2,5-二羟基-2,3-二氢苯并[b]呋喃 (2e) 中以相当的产率获得胡桃酮 (4c) 和 2,3-二氢胡桃酮 (6)。