Dimethyl 5,7-Dimethylcycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate | 74179-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: Dimethyl 5,7-Dimethylcycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2-dimethoxycarbonyl-5,7-dimethylcycl<3.2.2>azine；Dimethyl 8,10-dimethyl-11-azatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1,3,5,7,9-pentaene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 74179-52-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: CCIPULXYSCRTRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 5,7-Dimethylcycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate 在 铜 sodium hydroxide 作用下， 以 喹啉 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,7-Dimethylcycl<3.2.2>azine
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Kurokawa, Tomohiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 477 - 487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-3,5-dimethylpyridinium bromide 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 Raney-Nickel (W-2) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 Dimethyl 5,7-Dimethylcycl<3.2.2>azine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Kurokawa, Tomohiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 477 - 487

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloadditions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate: formation of [2.2.3]cyclazines and 1 : 2 adducts
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Takane Uchida、Hiroshi Yoshida、Mitsuo Toda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1039/p19920002437

  日期：——

  Reactions of indolizine-3-carbonitriles with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD), in the presence of Pd–C, gave the corresponding [2.2.3]cyclazines in low to moderate yields, whereas, in the absence of Pd–C, the same reactions afforded the 1 : 2 molar products. The X-ray analysis of one of the 1 : 2 adducts established that the structure was dimethyl 2-cyano-3-styrylpyrrole-1,4-dicarboxylate. A

  在Pd–C存在下，吲哚嗪3腈与乙酰二羧酸二甲酯（DMAD）的反应以低至中等的产率得到了相应的[2.2.3]环嗪，而在没有Pd–C的情况下，相同的反应得到1∶2摩尔产物。1∶2加合物之一的X射线分析确定该结构为2-氰基-3-苯乙烯基吡咯烷-1，4-二羧酸二甲酯。提出了一种可能的机制。
• CYCLOADDITION REACTION OF 3-CYANOINDOLIZINES WITH DIMETHYL ACETYLENEDICARBOXYLATE —FORMATION OF CYCL[3.2.2]AZINES AND 1:2 ADDUCTS
  作者：Takane Uchida、Kiyoshi Matsumoto

  DOI：10.1246/cl.1980.149

  日期：1980.2.5

  and (1b) react with dimethyl acetylenedicarboxylate in refluxing toluene in the presence of Pd–C to give the cycl[3.2.2]azines (4a) and (4b), respectively, while 3-cyano-7-methyl- and 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) and (1d) affording the 1:2 adducts (6c) and (6d) along with cycl[3.2.2]azine (4d).

  3-氰基和 3-氰基-6,8-二甲基茚茚 (1a) 和 (1b) 在回流甲苯中在 Pd-C 存在下与乙炔二甲酸二甲酯反应生成环 [3.2.2] 嗪 (4a) 和 ( 4b)，而 3-cyano-7-methyl- 和 3-cyano-7-benzylindolizines (1c) 和 (1d) 提供 1:2 加合物 (6c) 和 (6d) 以及环 [3.2.2]吖嗪 (4d)。
• UCHIDA T.; MATSUMOTO K., CHEM. LETT., 1980, NO 2, 149-150
  作者：UCHIDA T.、 MATSUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;SHIROSHITA, YOSHIHIDE;KUROKAWA, TOMOHIKO;GOTOU, HIROM+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 477-487
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、SHIROSHITA, YOSHIHIDE、KUROKAWA, TOMOHIKO、GOTOU, HIROM+

  DOI：——

  日期：——
• Tominaga, Yoshinori; Shiroshita, Yoshihide; Kurokawa, Tomohiko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 477 - 487
  作者：Tominaga, Yoshinori、Shiroshita, Yoshihide、Kurokawa, Tomohiko、Gotou, Hiromi、Matsuda, Yoshiro、Hosomi, Akira

  DOI：——

  日期：——