1-tert-butyl-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1152511-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-5-propyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1152511-93-7
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O
• mdl: MFCD10692240
• 分子量: 182.266
• InChiKey: LEMYUOKOKJXSKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-(Z)-3-(1-(tert-butyl)-5-oxo-3-propyl-1,5-dihydro-4H-pyrazol-4-ylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双官能os盐催化的对映异构体[4 + 2]与异烯的环糊精的合成：以4H-吡喃为核心的复杂杂环的获得

  摘要：

  包含4 H-吡喃核心的结构稠合杂环是具有前途生物学活性的普遍支架，但在合成方面却面临艰巨挑战。在这里，我们介绍了通过双功能presented催化的异靛蓝衍生物与烯丙基的区域和立体选择性[4 + 2]环化反应。该协议为访问复杂的杂环化合物提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000150
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基肼盐酸盐 、 丁酰乙酸乙酯 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-3-propyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  膦催化的[4 + 1]环空合成螺旋吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。

  DOI：

  10.1002/anie.201311214

文献信息

• NEPRILYSIN INHIBITORS
  申请人：Fleury Melissa

  公开号：US20120308588A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  In one aspect, the invention relates to compounds having the formula: where R 1 , R 2 , R 3 , a, R 4 , R 5 , and R 6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds have neprilysin inhibition activity. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及具有以下结构的化合物：其中R1、R2、R3、a、R4、R5和R6如规范中定义，或其药用可接受盐。这些化合物具有脑利钠酶抑制活性。在另一个方面，该发明涉及包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• Asymmetric Construction of Bispiro‐Cyclopropane‐Pyrazolones via a [2+1] Cyclization Reaction by Dipeptide‐Based Phosphonium Salt Catalysis
  作者：Dongming Lu、Xin Liu、Jia‐Hong Wu、Song Zhang、Jian‐Ping Tan、Xiaojun Yu、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000073

  日期：2020.5.12

  We reported herein an efficient alternative for asymmetric synthesis of structurally complicated chiral bispiro‐cyclopropane‐pyrazolones via dipeptide‐based phosphonium salt catalyzed [2+1] cyclization of 2,3‐dioxopyrrolidines and halogenated pyrazolones. With this catalytic asymmetric protocol, a broad range of bispiro heterocyclic compounds bearing a pyrazolone unit were prepared in high yields with

  我们在此报告了一种有效的替代方法，该方法可通过基于二肽的phospho盐催化2，3-二氧杂吡咯烷和卤代吡唑啉酮的[2 + 1]环化来合成结构复杂的手性双螺环-环丙烷-吡唑啉酮。通过这种催化不对称方案，可以高收率制备具有吡唑啉酮单元的多种双螺环杂环化合物，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。值得注意的是，这种转化在温和的反应条件下会在很短的时间内进行。
• Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolones through Phosphine-Catalyzed [4+1] Annulation
  作者：Xiaoyu Han、Weijun Yao、Tianli Wang、Yong Ren Tan、Ziyu Yan、Jacek Kwiatkowski、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201311214

  日期：2014.5.26

  enantioselective synthesis of spiropyrazolones from allenoate‐derived MBH acetates and pyrazolones through a phosphine‐mediated [4+1] annulation process has been developed. Spiropyrazolones were readily prepared in good chemical yields and good to high enantioselectivities. This is the first asymmetric example in which α‐substituted allenoates were utilized as a C4 synthon for phosphine‐catalyzed [4+1] annulation

  已经开发了通过膦介导的[4 + 1]环化过程，从脲基甲酸酯衍生的MBH乙酸酯和吡唑啉酮对映体选择性合成吡咯并唑酮。螺旋吡唑啉酮易于以良好的化学收率和良好的对映选择性进行制备。这是第一个不对称实例，其中α-取代的脲基甲酸酯被用作膦催化的[4 + 1]环化反应的C 4合成子。
• Bifunctional Phosphonium Salt‐catalyzed Enantioselective [4+2] Annulation of Isoindigos with Allenes: Access to Complex Heterocycles with Centerpiece of 4 <i>H</i> ‐Pyrans
  作者：Juan Du、Jia‐Hong Wu、Lixiang Zhu、Xiaoyu Ren、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000150

  日期：2020.6.15

  with promising biological activities, but have daunting synthetic challenges. Herein, we presented a regio‐ and stereoselective [4+2] annulation of isoindigo derivatives with allenes by bifunctional phosphonium catalysis. This protocol provides a complementary way for accessing complex heterocyclic compounds.

  包含4 H-吡喃核心的结构稠合杂环是具有前途生物学活性的普遍支架，但在合成方面却面临艰巨挑战。在这里，我们介绍了通过双功能presented催化的异靛蓝衍生物与烯丙基的区域和立体选择性[4 + 2]环化反应。该协议为访问复杂的杂环化合物提供了一种补充方法。