4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-furyl)-4,5-dihydrooxazole | 128608-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-furyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-furyl)oxazoline；[5-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)furan-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 128608-89-9
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂Si
• 分子量: 237.374
• InChiKey: SKGLNLQOUSTLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-furyl)-4,5-dihydrooxazole 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  定向锂化和钯催化偶联合成3-取代呋喃

  摘要：

  4,3-二甲基-2-（2-呋喃基）恶唑啉（1a）的呋喃环的5位被三甲基苯乙烯基保护。然后将产物化合物（2a）在3位用仲丁基锂锂化，并用溴化锌转化为溴锌物质（2d）。以Pd（PPh3）4为催化剂，进行了卤代芳基，酰基和乙烯基卤的偶合反应。与（1-溴乙烯基）-三甲基硅烷的反应是异常的，因为它给出了两种产物（2l）和（2m）的混合物。异常产品的来源（2l）进行了讨论。该硅烷与2-噻吩基，2-呋喃基和苯基-锌锌的偶联反应也已经进行：在每种情况下，预期偶联产物和异构体的混合物-乙烯-2-基三甲基硅烷，获得了。显示产物的比例取决于进行偶联的温度。在噻吩环的3-位将4，4-二甲基-2-（2-噻吩基）恶唑啉（1b）锂化并偶联至碘苯而不保护5-位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82041-x
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-(5-trimethylsilyl-2-furyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Lenoir, Jean-Yves; Ribereau, Pierre; Queguiner, Guy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2943 - 2948

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ENNIS, DAVID S.;GILCHRIST, THOMAS L., TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2623-2632
  作者：ENNIS, DAVID S.、GILCHRIST, THOMAS L.

  DOI：——

  日期：——
• Lenoir Jean-Yves, Ribereau Pierre, Queguiner Guy, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 20, S 2943-2947
  作者：Lenoir Jean-Yves, Ribereau Pierre, Queguiner Guy

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-substituted furans by directed lithiation and palladium catalysed coupling
  作者：David S. Ennis、Thomas L. Gilchrist

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82041-x

  日期：1990.1

  The 5-position of the furan ring of 4,4-dimethyl-2-(2-furyl)oxazoline (1a) was protected by a trimethylsityl group. The product, compound (2a), was then lithiated at the 3-position with sec-butyllithium and converted to the bromozinc species (2d) with zinc bromide. Coupling reactions with a range cf aryl-, acyl-, and vinyl halides were performed with Pd(PPh3)4 as catalyst. The reaction with (l-bromoethenyl)-

  4,3-二甲基-2-（2-呋喃基）恶唑啉（1a）的呋喃环的5位被三甲基苯乙烯基保护。然后将产物化合物（2a）在3位用仲丁基锂锂化，并用溴化锌转化为溴锌物质（2d）。以Pd（PPh3）4为催化剂，进行了卤代芳基，酰基和乙烯基卤的偶合反应。与（1-溴乙烯基）-三甲基硅烷的反应是异常的，因为它给出了两种产物（2l）和（2m）的混合物。异常产品的来源（2l）进行了讨论。该硅烷与2-噻吩基，2-呋喃基和苯基-锌锌的偶联反应也已经进行：在每种情况下，预期偶联产物和异构体的混合物-乙烯-2-基三甲基硅烷，获得了。显示产物的比例取决于进行偶联的温度。在噻吩环的3-位将4，4-二甲基-2-（2-噻吩基）恶唑啉（1b）锂化并偶联至碘苯而不保护5-位。
• Lenoir, Jean-Yves; Ribereau, Pierre; Queguiner, Guy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2943 - 2948
  作者：Lenoir, Jean-Yves、Ribereau, Pierre、Queguiner, Guy

  DOI：——

  日期：——