methyl 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-4-carboxylate | 1004528-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1004528-08-8
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₃
• 分子量: 287.318
• InChiKey: ASUSKBNSYHSYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-4-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗结核药物 DprE1 恶二唑的合成及其构效关系

  摘要：

  耐药结核病的持续流行威胁着全球结核病控制计划，突出表明需要发现新的候选药物来满足药物开发渠道的需要。在这项研究中，我们描述了一个高通量筛选命中的 (4-benzylpiperidin-1-yl)(1-(5-苯基-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanone ( P1）作为有效的抗结核药。结构-活性引导合成导致了几种具有高体外效力的类似物的发现。人们发现P1对许多耐药菌株以及药物敏感的临床分离株具有良好的效力。它还显示出对宿主巨噬细胞中生长的结核分枝杆菌的杀灭作用。对P1 期耐药突变体的基因组 DNA 进行全基因组测序，发现十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖 2′-氧化酶 (DprE1) 发生突变。这种新型恶二唑支架扩展了化学工具集，用于针对经过充分验证的结核病治疗途径。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00295
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 、 2-甲砜基-5-苯基-1,3,4-二唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64 %的产率得到methyl 1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一类新型抗结核药物 DprE1 恶二唑的合成及其构效关系

  摘要：

  耐药结核病的持续流行威胁着全球结核病控制计划，突出表明需要发现新的候选药物来满足药物开发渠道的需要。在这项研究中，我们描述了一个高通量筛选命中的 (4-benzylpiperidin-1-yl)(1-(5-苯基-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanone ( P1）作为有效的抗结核药。结构-活性引导合成导致了几种具有高体外效力的类似物的发现。人们发现P1对许多耐药菌株以及药物敏感的临床分离株具有良好的效力。它还显示出对宿主巨噬细胞中生长的结核分枝杆菌的杀灭作用。对P1 期耐药突变体的基因组 DNA 进行全基因组测序，发现十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖 2′-氧化酶 (DprE1) 发生突变。这种新型恶二唑支架扩展了化学工具集，用于针对经过充分验证的结核病治疗途径。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00295

文献信息

• AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20120065196A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ie): and the formula (If): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供由式(Ie)和式(If)所表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并可用于预防、治疗或改善由DGAT高表达或高活化引起的疾病或病理学。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008011130A8

  公开（公告）日：2009-04-16
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of a New Class of Oxadiazoles Targeting DprE1 as Antitubercular Agents
  作者：Veena D. Yadav、Helena I. Boshoff、Lena Trifonov、Jose Santinni O. Roma、Thomas R. Ioerger、Clifton E. Barry、Sangmi Oh

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00295

  日期：2023.9.14

  global TB control programs, highlighting the need to discover new drug candidates to feed the drug development pipeline. In this study, we describe a high-throughput screening hit (4-benzylpiperidin-1-yl)(1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanone (P1) as a potent antitubercular agent. Structure–activity guided synthesis led to the discovery of several analogs with high in vitro potency

  耐药结核病的持续流行威胁着全球结核病控制计划，突出表明需要发现新的候选药物来满足药物开发渠道的需要。在这项研究中，我们描述了一个高通量筛选命中的 (4-benzylpiperidin-1-yl)(1-(5-苯基-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperidin-4-yl)methanone ( P1）作为有效的抗结核药。结构-活性引导合成导致了几种具有高体外效力的类似物的发现。人们发现P1对许多耐药菌株以及药物敏感的临床分离株具有良好的效力。它还显示出对宿主巨噬细胞中生长的结核分枝杆菌的杀灭作用。对P1 期耐药突变体的基因组 DNA 进行全基因组测序，发现十异戊二烯基磷酰基-β- d-核糖 2′-氧化酶 (DprE1) 发生突变。这种新型恶二唑支架扩展了化学工具集，用于针对经过充分验证的结核病治疗途径。