1,2,5-trimethyl-N-phenylpiperidin-4-imine | 60585-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1,2,5-trimethyl-N-phenylpiperidin-4-imine
• 英文别名: N-(1,2,5-trimethylpiperidylidene-4)aniline；N-(1,2,5-trimethyl-4-piperilidene)aniline；1,2,5-trimethyl-4-phenyliminopiperidine；phenyl-(1,2,5-trimethyl-[4]piperidyliden)-amine；Phenyl-(1,2,5-trimethyl-[4]piperidyliden)-amin；1,2,5-Trimethyl-4-phenylimino-piperidin
• CAS: 60585-74-2；127611-57-8；127611-58-9；127611-59-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: ORRGIBVZINDOFL-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9883 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-trimethyl-N-phenylpiperidin-4-imine 在 sodium 、 异丙醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-2-cis-5-trans-dimethyl-4-r-phenylaminopiperidine
  参考文献：
  名称：

  哌啶和十氢喹啉衍生物的合成，它们的镇痛和精神作用 VII．1,2,5-Trimethyl-4-(N-propionylphenylamino)piperidine

  摘要：

  4. VP Borisov, In: Distribution, Biological Action, and Acceleration of Elimination of Radioactive Isotopes [in Russian], Moscow (1964), pp. 71-77。5. F. Umland、A. Jansen、D. Tirig 等，分析化学中的复杂化合物。理论与实践 [俄语翻译]，莫斯科 (1975)，第 183-184 页。6. BN Laskorin、AG Maurina 和 RA Sviridova，在：工业中的离子交换吸附剂 [俄文]，莫斯科（1963 年），第 124-131 页。7. NM Sobinyakova、GM Anuchina、VV Stepanova 等，同上，第 132-143 页。8. VM Balakin 和 VV Glukhikh

  DOI：

  10.1007/bf01156375
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5-三甲基哌啶-4-酮 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71.3%的产率得到1,2,5-trimethyl-N-phenylpiperidin-4-imine
  参考文献：
  名称：

  哌啶和十氢喹啉衍生物的合成，它们的镇痛和精神作用 VII．1,2,5-Trimethyl-4-(N-propionylphenylamino)piperidine

  摘要：

  4. VP Borisov, In: Distribution, Biological Action, and Acceleration of Elimination of Radioactive Isotopes [in Russian], Moscow (1964), pp. 71-77。5. F. Umland、A. Jansen、D. Tirig 等，分析化学中的复杂化合物。理论与实践 [俄语翻译]，莫斯科 (1975)，第 183-184 页。6. BN Laskorin、AG Maurina 和 RA Sviridova，在：工业中的离子交换吸附剂 [俄文]，莫斯科（1963 年），第 124-131 页。7. NM Sobinyakova、GM Anuchina、VV Stepanova 等，同上，第 132-143 页。8. VM Balakin 和 VV Glukhikh

  DOI：

  10.1007/bf01156375

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of 4-anilides of 1-substituted-2,5-dimethylpiperidines
  作者：R. S. Vartanyan、V. O. Martirosyan、S. A. Vartanyan、É. V. Vlasenko、L. K. Durgaryan、A. S. Azlivyan

  DOI：10.1007/bf00758289

  日期：1989.5

  p. 725. 9. V. I. Rusakov, N. N. Karkishchenko, Yu. I. Ryabukhin, et al., manuscript deposited at the Medbioekonomika Scientific Industrial Society, No. 20 MP-87. i0. Yu. I. Ryabukhin and A. D. Garnovski, 6th IUPAC International Conference on Organic Synthesis: Abstracts of Papers, Moscow (1986), p. 107. ii. Yu. I. Ryabukhin, T. V. Kovaleva, and E. I. Sadekova, 9th Symposium on the Chemistry of Heterocyclic

  卡夫卡兹。诺。曾。维斯。Shkol., Estest. Nauk, No. 4, 81-84 (1983)。6. TA Klygul' 和 VA Krivopalov，法马科尔。Toksikol., No. 2, 241-244 (1966)。7. 嘧啶。嘧啶系列化合物表。1957-1965 年。[俄文]，新西伯利亚（1973 年），第。518. 8. 嘧啶。嘧啶系列化合物表。1966-1972 年。[俄语]，新西伯利亚（1976 年），第。725. 9. VI Rusakov, NN Karkishchenko, Yu。I. Ryabukhin 等人，手稿存放在 Medbioekonomika 科学工业协会，编号 20 MP-87。0. 于。I. Ryabukhin 和 AD Garnovski，第 6 届 IUPAC 国际有机合成会议：论文摘要，莫斯科（1986 年），p。107. 二
• Synthesis and biological activity of new derivatives of 1,2,5-tremethyl-4-propyl(allyl, propargyl)-4-N-aryl(hetaryl)aminopiperidines
  作者：V. V. Kuznetsov、S. V. Lantsetov、E. N. Andreeva、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf02219248

  日期：1994.7

  )aniline and n-propyimagnesium bromide, 1,2,5-trimethyl-4-n-propyl-4-N-phenylaminopiperidine (II) was obtained with a yield of 25%. Reaction of the analogous imines with aUyimagnesium bromide proceeds well, with yields of the resulting aminopiperidines ranging from 50-95 %. Syntheses of 1,2,5-trimethyl-4-allyl-4-N-o-methoxyphenyl (III), [p-methoxyphenyl (IV), benzyl (V), 1phenylethyl (VI), 2-thiazolyl

  对 4-氨基哌啶化学衍生物的兴趣是由于其广泛的生物活性 [1, 2]。在工作[5]制备和研究1,2,5-三甲基-4-N-芳基氨基哌啶衍生物的生物活性过程中，我们合成了含有4-丙基(aUyl,propargyl)piperidine-4-yl的取代氨基甲酸酯分段。为了合成这些化合物，我们使用了 1,2,5-三甲基-4-丙基（烯丙基，炔丙基）-4-N-芳基（杂芳基）氨基哌啶，通过 3' 亚氨基哌啶（I）与适当的烷基（烯基）反应获得卤化镁。由 N-(1,2,5-trimethylpiperididene-4)aniline 和 n-propyimagnesium bromide 得到 1,2,5-trimethyl-4-n-propyl-4-N-phenylaminopiperidine (II)，产率为 25 %。类似的亚胺与溴化超镁的反应进行得很好，所得氨基哌啶的产率为 50-95%。1,2
• Nasarow; Rudenko, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 623,626; engl. Ausg. S. 683, 685
  作者：Nasarow、Rudenko

  DOI：——

  日期：——
• 1-Methyl(benzyl)-2,5-dimethyl-4-N-[aryl(alkyl)amino]piperidines and their acyl derivatives
  作者：V. V. Kuznetsov、L. A. Gaivoronskaya、A. A. Fomichev、R. M. Romero、N. S. Prostakov

  DOI：10.1007/bf00475650

  日期：1987.7
• 1H and 13C NMR spectra and three-dimensional structures of 1,2,5-trimethyl-4-phenylaminopiperidine isomers
  作者：N. S. Prostakov、A. A. Fomichev、L. A. Gaivoronskaya、N. I. Golovtsov、S. K. Das

  DOI：10.1007/bf00506367

  日期：1982.11