N-1-triethylsilylprop-2-en-1-ylamine | 86942-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-1-triethylsilylprop-2-en-1-ylamine
• 英文别名: 1-Triethylsilylprop-2-en-1-amine
• CAS: 86942-76-9
• 化学式: C₉H₂₁NSi
• 分子量: 171.358
• InChiKey: WVYIZNXWTQCZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-triethylsilylprop-2-en-1-ylamine 在 正丁基锂 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-methyl-(1-triethylsilanyl-allyl)-ammonium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  [1-(三乙基甲硅烷基)烯丙基]亚胺盐光化学中C-乙烯基偶氮甲碱叶立德形成的顺序电子转移-脱甲硅烷基化途径

  摘要：

  Mecanisme de Formation d'ylure part transfert electron et deseryllation du (methyl methylene triethylsilyl-1 a​​llyl) 铵

  DOI：

  10.1021/ja00357a037
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylamidino)-1-trimethylsilyl-3-triethylsilylpropyne 在 Lindlar's catalyst 、 Pb pois 氢气 、 乙醇锂 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 N-1-triethylsilylprop-2-en-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [1-(三乙基甲硅烷基)烯丙基]亚胺盐光化学中C-乙烯基偶氮甲碱叶立德形成的顺序电子转移-脱甲硅烷基化途径

  摘要：

  Mecanisme de Formation d'ylure part transfert electron et deseryllation du (methyl methylene triethylsilyl-1 a​​llyl) 铵

  DOI：

  10.1021/ja00357a037

文献信息

• Total Synthesis of TMC-95A and -B via a New Reaction Leading to <i>Z</i>-Enamides. Some Preliminary Findings as to SAR
  作者：Songnian Lin、Zhi-Qiang Yang、Benjamin H. B. Kwok、Michael Koldobskiy、Craig M. Crews、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja049821k

  日期：2004.5.1

  A full account of the total syntheses of proteasome inhibitors TMC-95A and -B is provided. A key feature of the syntheses involved installation of a cis-propenylamide moiety by a thermal rearrangement of an alpha-silylallyl amide. The scope and mechanism of the enamide-forming reaction are discussed. Also provided are some preliminary results from SAR studies. It was found that simplified analogues

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。
• Acid catalyzed intramolecular 2-aza-1,3-diene Diels-Alder cyclization processes
  作者：Eugene Ho、Yea-Shun Cheng、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80612-7

  日期：1988.1

  Preparation and acid-catalyzed Diels-Alder cyclizations of a 1-alkenyl-2-aza- 1,3-diene have been explored.

  已经研究了1-烯基-2-氮杂-1，3-二烯的制备和酸催化的Diels-Alder环化。
• The Total Synthesis of Proteasome Inhibitors TMC-95A and TMC-95B: Discovery of a New Method To Generate cis-Propenyl Amides
  作者：Songnian Lin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<512::aid-anie512>3.0.co;2-r

  日期：2002.2.1
• Mechanistic and synthetic aspects of 2-aza-1,3-diene preparation through N-(1-triethylsilylallyl)imine protodesilylation
  作者：Shyh-Fong Chen、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98462-4

  日期：1985.1
• CHEN, SHYH-FONG;MARIANO, P. S., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 1, 47-50
  作者：CHEN, SHYH-FONG、MARIANO, P. S.

  DOI：——

  日期：——