N-1-triethylsilylprop-2-en-1-ylamine | 86942-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-1-triethylsilylprop-2-en-1-ylamine
• 英文别名: 1-Triethylsilylprop-2-en-1-amine
• CAS: 86942-76-9
• 化学式: C₉H₂₁NSi
• 分子量: 171.358
• InChiKey: WVYIZNXWTQCZTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.808±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-triethylsilylprop-2-en-1-ylamine 在 正丁基锂 、 silver perchlorate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [3-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-methyl-(1-triethylsilanyl-allyl)-ammonium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  [1-(三乙基甲硅烷基)烯丙基]亚胺盐光化学中C-乙烯基偶氮甲碱叶立德形成的顺序电子转移-脱甲硅烷基化途径

  摘要：

  Mecanisme de Formation d'ylure part transfert electron et deseryllation du (methyl methylene triethylsilyl-1 a​​llyl) 铵

  DOI：

  10.1021/ja00357a037
• 作为产物：
  描述：

  3-(N,N-dimethylamidino)-1-trimethylsilyl-3-triethylsilylpropyne 在 Lindlar's catalyst 、 Pb pois 氢气 、 乙醇锂 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 N-1-triethylsilylprop-2-en-1-ylamine
  参考文献：
  名称：

  [1-(三乙基甲硅烷基)烯丙基]亚胺盐光化学中C-乙烯基偶氮甲碱叶立德形成的顺序电子转移-脱甲硅烷基化途径

  摘要：

  Mecanisme de Formation d'ylure part transfert electron et deseryllation du (methyl methylene triethylsilyl-1 a​​llyl) 铵

  DOI：

  10.1021/ja00357a037

文献信息

• Total Synthesis of TMC-95A and -B via a New Reaction Leading to <i>Z</i>-Enamides. Some Preliminary Findings as to SAR
  作者：Songnian Lin、Zhi-Qiang Yang、Benjamin H. B. Kwok、Michael Koldobskiy、Craig M. Crews、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja049821k

  日期：2004.5.1

  A full account of the total syntheses of proteasome inhibitors TMC-95A and -B is provided. A key feature of the syntheses involved installation of a cis-propenylamide moiety by a thermal rearrangement of an alpha-silylallyl amide. The scope and mechanism of the enamide-forming reaction are discussed. Also provided are some preliminary results from SAR studies. It was found that simplified analogues

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。
• Acid catalyzed intramolecular 2-aza-1,3-diene Diels-Alder cyclization processes
  作者：Eugene Ho、Yea-Shun Cheng、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80612-7

  日期：1988.1

  Preparation and acid-catalyzed Diels-Alder cyclizations of a 1-alkenyl-2-aza- 1,3-diene have been explored.

  已经研究了1-烯基-2-氮杂-1，3-二烯的制备和酸催化的Diels-Alder环化。
• A protodesilylation route for 2-Aza-1,3-diene synthesis
  作者：Shyh-Fong Chen、Eugene Ho、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86070-1

  日期：1988.1

  and their propargyl analogs is described. Synthetic sequences for the preparation of these allyl and propargyl imines starting with propargyl amine are presented. The silylallyl and silylpropargyl imines are transformed to 2-azadiene products by use of CsF induced desilylation via a pathway involving generation and regioselective γ-protonation of intermediate 1-imino-allyl and propargyl anions. Al

  描述了一种新的2-氮杂-1，3-二烯合成的方法，该方法涉及N-1-三乙基甲硅烷基烯丙基-亚胺及其炔丙基类似物的原甲硅烷基化反应。给出了从炔丙基胺开始制备这些烯丙基和炔丙基亚胺的合成序列。通过CsF诱导的甲硅烷基化，通过涉及中间体1-亚氨基-烯丙基和炔丙基阴离子的生成和区域选择性γ-质子化的途径，使用CsF诱导的甲硅烷基化，将甲硅烷基烯丙基和甲硅烷基炔丙基亚胺转化为2-氮杂二烯产物。甲硅烷基烯丙基和炔丙基亚胺的烷基去甲硅烷基化通过中间阴离子的α-烷基化产生N-1-烷基烯丙基亚胺和炔丙基类似物。最后，通过使用N-（1-三乙基甲硅烷基丙烯基-1-基）苯甲二胺到1-苯基-2-氮杂-1，3-戊二烯的转化，探讨了氮杂二烯形成的立体化学。
• The Total Synthesis of Proteasome Inhibitors TMC-95A and TMC-95B: Discovery of a New Method To Generate cis-Propenyl Amides
  作者：Songnian Lin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<512::aid-anie512>3.0.co;2-r

  日期：2002.2.1
• Mechanistic and synthetic aspects of 2-aza-1,3-diene preparation through N-(1-triethylsilylallyl)imine protodesilylation
  作者：Shyh-Fong Chen、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98462-4

  日期：1985.1