6-methoxy-4-methyl-2H-chromene | 41580-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methoxy-4-methyl-2H-chromene
• 英文别名: 6-methoxy-4-methyl-2H-chromene；6-Methoxy-4-methyl-2H-chromen
• CAS: 41580-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: IUTFFNKDDMVXGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chestersiene 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到6-methoxy-4-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Thermal Claisen rearrangement of aryl allenylmethyl ethers: synthesis of 2-(o-hydroxyaryl)buta-1,3-dienes and 4-methyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  芳基烯丙基甲基醚在二甘醇中的热克莱森重排反应生成了 2-（邻羟基芳基）丁-1,3-二烯和 4-甲基-2H-1-苯并吡喃，收率很高。

  DOI：

  10.1039/c39920001760

文献信息

• Indium-catalyzed intramolecular hydroarylation of aryl propargyl ethers
  作者：Lorena Alonso-Marañón、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1039/c4ob02033b

  日期：——

  Indium(III) halides catalyze efficiently the intramolecular hydroarylation (IMHA) of aryl propargyl ethers. The reaction proceeds regioselectively with terminal and internal alkynes bearing electron-rich and electron-deficient substituents in the benzenes and alkynes affording only the 6-endo dig cyclization product. Additionally, a sequential indium-catalyzed IMHA and palladium-catalyzed Sonogashira

  卤化铟（III）有效地催化芳基炔丙基醚的分子内氢芳基化（IMHA）。该反应与末端和内部炔烃区域选择性地进行，所述末端炔烃和内部炔烃在苯和炔烃中带有富电子和缺电子的取代基，仅提供6-内位挖环化产物。另外，可以在一个反应​​容器中进行顺序的铟催化的IMHA和钯催化的Sonogashira偶联。氘的实验通过亲电子芳族取代支持了一种机制。
• Gold nanoparticles supported on TiO₂catalyse the cycloisomerisation/oxidative dimerisation of aryl propargyl ethers
  作者：Christina Efe、Ioannis N. Lykakis、Manolis Stratakis

  DOI：10.1039/c0cc03353g

  日期：——

  Gold nanoparticles supported on TiO2 (∼1%) catalyse in high yields the selective cycloisomerisation of aryl propargyl ethers into the corresponding 2H-chromenes, under heterogeneous conditions. 2H,2′H-3,3′-Bichromenes resulting from a catalytic oxidative dimerization pathway are also formed as by-products.

  在异构条件下，TiO2（∼1%）上支持的金纳米粒子催化芳基丙炔醚选择性环异构化成相应的 2H-色烯，产量很高。由催化氧化二聚化途径产生的 2H,2′H-3,3′-二氢苯也作为副产品生成。
• Mercury(II) trifluoroacetate-mediated cyclisation of aryl allenic ethers
  作者：T. Balasubramanian、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80243-y

  日期：1991.11

  Mercury(II) trifluoroacetate brings about a facile cyclisation of aryl allenic(aryl 2,3-butadien-1-yl) ethers to 4-methyl-2H-1-benzopyrans and 4-methylene-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans in excellent yield.

  三氟乙酸汞（II）使芳基烯丙基（芳基2,3-丁二烯-1-基）醚轻松环化为4-甲基-2H-1-苯并吡喃和4-亚甲基-3,4-二氢-2H-1 -苯并吡喃具有优异的产率。
• Colonge; Guyot, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 325,328
  作者：Colonge、Guyot

  DOI：——

  日期：——