2,2,2-Trifluoro-1-[1-(2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone | 886207-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-[1-(2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[1-(2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
• CAS: 886207-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₃S
• 分子量: 358.341
• InChiKey: UIQDACRXJWXSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-1-[1-(2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone 、 甲醇 在 (1R)-1-{2-[(1S)-1-(NMe2)ethyl]phenyl}-2,2,2-trifluoroethanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 methyl (1S)-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-1-carboxylate 、 、 2,2,2-trifluoro-1-[(1R)-1-(2-sulfanylidene-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Protected α-Amino Acid Derivatives by a Chiral O-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst

  摘要：

  The kinetic resolution of alpha-trifluoroacetamido N-acyl oxazolidinethiones using 5-10% of the chiral, nonracemic O-nucleophilic acyl transfer catalyst 2 is described. A variety of substrates participate in this reaction in excellent yields, with s-factors ranging from 20 to 86.

  DOI：

  10.1021/ja058010t
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-1-[1-(2-thioxo-oxazolidine-3-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic Resolution of Protected α-Amino Acid Derivatives by a Chiral O-Nucleophilic Acyl Transfer Catalyst

  摘要：

  The kinetic resolution of alpha-trifluoroacetamido N-acyl oxazolidinethiones using 5-10% of the chiral, nonracemic O-nucleophilic acyl transfer catalyst 2 is described. A variety of substrates participate in this reaction in excellent yields, with s-factors ranging from 20 to 86.

  DOI：

  10.1021/ja058010t