2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)oxirane | 138084-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)oxirane
• 英文别名: trimethyl(3-(oxiran-2-yl)prop-1-yn-1-yl)silane；1,2-Epoxy-5-trimethylsilyl-4-pentyne；trimethyl-[3-(oxiran-2-yl)prop-1-ynyl]silane
• CAS: 138084-13-6
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: VMTZLISUVMPKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)oxirane 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-4-[(tert-butyl)dimethylsiloxy]-1-(trimethylsilyl)-1,6-tridecadiyne
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-5-trimethylsilyl-pent-4-yn-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(3-trimethylsilyl-2-propynyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl介导的金属Reppe反应合成旋光茚满-2-醇的高效实用方法。

  摘要：

  从容易获得的旋光的4-硅烷氧基-1,6-链二炔2和乙炔基对甲苯基砜开始，开发了一种有效的旋光的茚满-2-醇1合成方法，其中经济的二价介导的金属化Reppe反应钛试剂Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034391m

文献信息

• Photocatalytic Aerobic Oxidative Ring Expansion of Cyclic Ketones to Macrolactones by Cerium and Cyanoanthracene Catalysis
  作者：Jianbo Du、Xiaokun Yang、Xin Wang、Qing An、Xu He、Hui Pan、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1002/anie.202012720

  日期：2021.3

  We describe a cerium‐catalyzed aerobic oxidative ring expansion for the expedient construction of synthetically challenging macrolactones under visible‐light conditions. Cyanoanthracene has been employed as co‐catalyst to accelerate the turnover of the cerium cycle leading to a fast conversion within 20 min of irradiation. Taking advantage of the high efficiency and operationally simple conditions

  我们描述了铈催化的好氧氧化环扩展，以在可见光条件下方便地合成具有挑战性的大内酯。氰基蒽已被用作助催化剂来加速铈循环的周转，从而在辐照后20分钟内实现快速转化。利用高效和操作简单的条件，已经从简单的构建基块中收集了100多种配备了9至19元大环的环系的大内酯。此外，已通过sonnerlactone的简明合成证明了该策略简化分子复杂性产生的潜在潜力。
• Synthesis and Structure‐Activity Relationship Studies of C(13)‐Desmethylene‐(−)‐Zampanolide Analogs
  作者：Tobias M. Brütsch、Etienne Cotter、Daniel Lucena‐Agell、Mariano Redondo‐Horcajo、Carolina Davies、Bernhard Pfeiffer、Sandro Pagani、Simone Berardozzi、J. Fernando Díaz、John H. Miller、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.202300703

  日期：2023.6.27

  Reduced or demethylated variants of a C(13)-desmethylene congener of the marine microtubule stabilizer (−)-zampanolide have been prepared by HWE-based macrocyclization and stereoselective construction of the hemiaminal center in the side chain. While all modifications led to reduced growth inhibitory activity, the 2,3-dihydro and the C(17)-desmethyl variants retained potent antiproliferative activity

  海洋微管稳定剂 (-)-zampanolide 的 C(13)-去亚甲基同系物的还原或去甲基化变体已通过基于 HWE 的大环化和侧链半缩醛中心的立体选择性构建来制备。虽然所有修饰都会导致生长抑制活性降低，但 2,3-二氢和 C(17)-去甲基变体保留了有效的抗增殖活性，对多种癌细胞系具有个位数至低两位数的纳摩尔 IC 50 值。
• σ–π Chelation-controlled chemoselective ring openings of epoxides
  作者：Naoki Asao、Taisuke Kasahara、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01669-0

  日期：2001.10

  The chemoselective ring opening of alkynyl epoxides in the co-existence of the corresponding alkyl epoxides is achieved in the Me3Al mediated reaction with alkynyllithium reagents. The observed interesting chemoselectivity is most probably a reflection of bidentate complexation of the Lewis acid to an n-electron of an oxygen atom of the epoxide and pi -electrons of the C C triple bond. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Drug. Future 1998, 23, 847-859
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron: Asymmetr. 1993, 4, 201-204
  作者：

  DOI：——

  日期：——