(1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-aminium chloride | 1266398-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-aminium chloride
• 英文别名: (2S)-2-[(S)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]-3-methylbutan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 1266398-63-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO*ClH
• 分子量: 279.81
• InChiKey: UODOPJIJIDZPQX-IDVLALEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-196 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 、 (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-aminium chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(S)-2-((S)-(benzo[d]thiazol-2-ylamino)(naphthalen-2-yl)methyl)-3-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-naphthalen-2-ylbutyl]carbamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,2S)-2-(hydroxymethyl)-3-methyl-1-(naphthalen-2-yl)butan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k