1-(2-benzothiazolyl)-4-n-propylpiperazine | 769907-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(2-benzothiazolyl)-4-n-propylpiperazine
• 英文别名: 2-(4-Propyl-1-piperazinyl)benzothiazole；2-(4-propylpiperazin-1-yl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 769907-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃S
• 分子量: 261.391
• InChiKey: GFDOJPATDMGMDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  383.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并噻唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-benzothiazolyl)-4-n-propylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  非咪唑组胺 H3 配体，第 2 部分：作为组胺 H3 拮抗剂的新型 2-取代苯并噻唑

  摘要：

  制备了新的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂，并作为 H3 受体拮抗剂进行了体外测试，测量结果为豚鼠空肠的电诱发收缩。2- (1-哌啶基) - 和 2- (1- 吡咯烷基) 苯并噻唑没有活性或活性很差；苯并噻唑的 2- [1- (4- 氨基) 哌啶基] - 和 2- (1,2- 乙二氨基) - 和 2- (1,3- 丙二氨基) 衍生物对 H3 受体具有弱活性，而 2- (4-哌啶基) 苯并噻唑和 2-[1- (4-哌嗪基)] 苯并噻唑表现出中等至良好的活性。亲脂性且不太笨重的替代品，如与哌嗪或哌啶环上的氮相连的正丙基，可产生有效的 H3 受体拮抗剂，其 pA2 值范围为 7.0 至 7.2。讨论了不同取代模式的构效关系。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<389::aid-ardp389>3.0.co;2-u

文献信息

• Non-imidazole histamine H3 ligands. Part III. New 4-n-propylpiperazines as non-imidazole histamine H3-antagonists
  作者：Krzysztof Walczyński、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.010

  日期：2005.1

  electrically evoked contraction of the guinea-pig jejunum). It appeared that by comparison of homologous pairs the thiazolo derivatives have slightly higher activity than their oxazolo analogues. The most potent compound of these series is the 1-(2-thiazolo[4,5-c]pyridine)-4-n-propylpiperazine (3c) with pA2 = 7.25 (its oxazole analogue (4g) showed pA2 = 6.9). The structure-activity relationships for compounds

  为了寻找新的非咪唑组胺H3受体拮抗剂，一系列的1 [（（2-噻唑并吡啶）-4-正丙基]哌嗪，类似的1-[（（2-恶唑并吡啶）-4-正丙基]]制备了哌嗪，1-[（（2-苯并噻唑）-4-正丙基]哌嗪和1-[（（2-苯并恶唑）4-正丙基]哌嗪，并在体外对其作为H3受体拮抗剂进行了测试（电诱发的收缩）豚鼠空肠）。通过比较同源对，噻唑洛衍生物似乎比它们的恶唑类似物具有更高的活性。这些系列中最有效的化合物是1-（2-噻唑并[4,5-c]吡啶）-4-正丙基哌嗪（3c），pA2 = 7.25（其恶唑类似物（4g）显示pA2 = 6.9）。
• Non-Imidazole Histamine H3 Ligands, Part 2: New 2-Substituted Benzothiazoles as Histamine H3 Antagonists
  作者：Krzysztof Walczynski、Roman Guryn、Obbe P. Zuiderveld、Henk Timmerman

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199911)332:11<389::aid-ardp389>3.0.co;2-u

  日期：1999.11

  New, non‐imidazole histamine H3 receptor antagonists were prepared and in vitro tested as H3 receptor antagonists measured as the electrically evoked contraction of the guinea‐pig jejunum. The 2‐(1‐piperidinyl)‐ and 2‐(1‐pyrrolidinyl)benzothiazoles show no or very poor activity; 2‐[1‐(4‐amino)piperidinyl]‐ and 2‐(1,2‐ethanediamino)‐ and 2‐(1,3‐propanediamino)derivatives of benzothiazole possess weak

  制备了新的非咪唑组胺 H3 受体拮抗剂，并作为 H3 受体拮抗剂进行了体外测试，测量结果为豚鼠空肠的电诱发收缩。2- (1-哌啶基) - 和 2- (1- 吡咯烷基) 苯并噻唑没有活性或活性很差；苯并噻唑的 2- [1- (4- 氨基) 哌啶基] - 和 2- (1,2- 乙二氨基) - 和 2- (1,3- 丙二氨基) 衍生物对 H3 受体具有弱活性，而 2- (4-哌啶基) 苯并噻唑和 2-[1- (4-哌嗪基)] 苯并噻唑表现出中等至良好的活性。亲脂性且不太笨重的替代品，如与哌嗪或哌啶环上的氮相连的正丙基，可产生有效的 H3 受体拮抗剂，其 pA2 值范围为 7.0 至 7.2。讨论了不同取代模式的构效关系。