3-chloro-3-methoxymethyl-1-trimethylsilyl-1-heptyne | 819848-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-chloro-3-methoxymethyl-1-trimethylsilyl-1-heptyne
• 英文别名: [3-Chloro-3-(methoxymethyl)hept-1-ynyl]-trimethylsilane
• CAS: 819848-68-5
• 化学式: C₁₂H₂₃ClOSi
• 分子量: 246.853
• InChiKey: AKJPMVPERNZRHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-3-methoxymethyl-1-trimethylsilyl-1-heptyne 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-butyl-2-methoxymethyl-6-methoxy-1-trifluoroacetyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tetrahydroquinolines Related to Virantmycin

  摘要：

  4-取代的苯胺与1-甲氧基甲基-1-丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，但不与1,1-二丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，形成相应的取代N-丙炔苯胺。这些苯胺在氯化铜的催化下，在三氟乙酸酐存在下环化，当苯胺取代基是电子供体时，产生6-取代的2-丁基-2-甲氧基甲基-1-三氟乙酰基-1,2-二氢喹啉。对6-甲基产物进行氯化，然后用氰硼氢钠选择性去氯，得到的2-丁基-2-甲氧基甲基-3-氯-6-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的立体化学相对同抗病毒化合物Virantmycin的立体化学相同。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831234
• 作为产物：
  描述：

  1-溴己烷-2-醇 在 铜 盐酸 、 正丁基锂 、 jones reagent 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.67h， 生成 3-chloro-3-methoxymethyl-1-trimethylsilyl-1-heptyne
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tetrahydroquinolines Related to Virantmycin

  摘要：

  4-取代的苯胺与1-甲氧基甲基-1-丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，但不与1,1-二丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，形成相应的取代N-丙炔苯胺。这些苯胺在氯化铜的催化下，在三氟乙酸酐存在下环化，当苯胺取代基是电子供体时，产生6-取代的2-丁基-2-甲氧基甲基-1-三氟乙酰基-1,2-二氢喹啉。对6-甲基产物进行氯化，然后用氰硼氢钠选择性去氯，得到的2-丁基-2-甲氧基甲基-3-氯-6-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的立体化学相对同抗病毒化合物Virantmycin的立体化学相同。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831234

文献信息

• The Synthesis of Tetrahydroquinolines Related to Virantmycin
  作者：A. David Ward、Craig L. Francis、Natalie M. Williamson

  DOI：10.1055/s-2004-831234

  日期：——

  4-Substituted anilines react with 1-methoxymethyl-1-butyl-3-trimethysilylpropargyl chloride but not with 1,1-dibutyl-3-trimethylsilylpropargyl chloride, to form the corresponding substituted N-propargylanilines. These anilines cyclise, using cuprous chloride, in the presence of trifluoroacetic anhydride, and, when the aniline substituent is electron donating, to give 6-substituted 2-butyl-2-methoxymethyl-1-trifluoroacetyl-1,2-dihydroquinolines. Chlorination, followed by selective dechlorination using sodium cyanoborohydride, of the 6-methyl product yields 2-butyl-2-methoxymethyl-3-chloro-6-methyl-1-trifluoroacetyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline which has the same relative stereochemistry as that in the antiviral compound, Virantmycin.

  4-取代的苯胺与1-甲氧基甲基-1-丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，但不与1,1-二丁基-3-三甲基硅基丙炔氯反应，形成相应的取代N-丙炔苯胺。这些苯胺在氯化铜的催化下，在三氟乙酸酐存在下环化，当苯胺取代基是电子供体时，产生6-取代的2-丁基-2-甲氧基甲基-1-三氟乙酰基-1,2-二氢喹啉。对6-甲基产物进行氯化，然后用氰硼氢钠选择性去氯，得到的2-丁基-2-甲氧基甲基-3-氯-6-甲基-1-三氟乙酰基-1,2,3,4-四氢喹啉的立体化学相对同抗病毒化合物Virantmycin的立体化学相同。