3-(N-pyrrolyl)propyl dansylglycinate | 1443498-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(N-pyrrolyl)propyl dansylglycinate
• 英文别名: 3-Pyrrol-1-ylpropyl 2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]acetate；3-pyrrol-1-ylpropyl 2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]acetate
• CAS: 1443498-05-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 415.513
• InChiKey: TVPUKKGRHVPQGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹磺酰甘氨酸 、 1-(3-碘丙基)-1H-吡咯 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到3-(N-pyrrolyl)propyl dansylglycinate
  参考文献：
  名称：

  在含三氟化硼二乙醚的乙腈中通过电化学聚合反应制得的基于丹酰基取代的吡咯的共轭荧光聚合物

  摘要：

  通过简单的合成路线制备带有丹磺酰基取代基的荧光吡咯衍生物，并将其电聚合到氧化铟锡（ITO）电极上。单体前体中丹磺酰基的存在会阻止常规体系中的电聚合，例如乙腈（CH 3 CN）中的（C 4 H 9）4 NBF 4。因此，向该体系中添加20％的三氟化硼二乙醚（BFEE），以实现电聚合。所得的聚[3-（N-吡咯基]丙基丹酰甘氨酸盐]（PPyPDG）膜显示出电致变色行为。它们的颜色从中性状态的黄绿色到氧化态的灰绿色不等。此外，PPyPDG是一种良好的绿色发光材料。因此，PPyPDG膜可能会潜在地应用于显示器和光电设备。

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2013.10.008

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of a fluorescent pyrrole derivative containing electron acceptor and donor groups
  作者：A.K.A. Almeida、M.P. Monteiro、J.M.M. Dias、L. Omena、A.J.C. da Silva、J. Tonholo、R.J. Mortimer、M. Navarro、C. Jacinto、A.S. Ribeiro、I.N. de Oliveira

  DOI：10.1016/j.saa.2014.03.012

  日期：2014.7

  The synthesis and fluorescence characterization of a new pyrrole derivative (PyPDG) containing the electron donor-acceptor dansyl substituent is reported. The effects of temperature and solvent polarity on the steady-state fluorescence of this compound are investigated. Our results show that PyPDG exhibits desirable fluorescent properties which makes it a promising candidate to be used as the photoactive

  报道了含有电子给体-受体丹磺酰基取代基的新型吡咯衍生物（PyPDG）的合成和荧光表征。研究了温度和溶剂极性对该化合物稳态荧光的影响。我们的结果表明，PyPDG表现出理想的荧光特性，这使其有望用作光学测温和热成像应用中的光敏材料。另外，还分析了由PyPDG的氧化聚合获得的聚合物膜的电化学和发射性质。
• Conjugated and fluorescent polymer based on dansyl-substituted pyrrole prepared by electrochemical polymerization in acetonitrile containing boron trifluoride diethyl etherate
  作者：Andresa K.A. Almeida、Jéssica M.M. Dias、Ana Julia C. Silva、Diego P. Santos、Marcelo Navarro、Josealdo Tonholo、Marília O.F. Goulart、Adriana S. Ribeiro

  DOI：10.1016/j.electacta.2013.10.008

  日期：2014.3

  Indium Tin Oxide (ITO) electrodes. The presence of the dansyl group in the monomer precursor prevents the electropolymerization in usual systems, such as (C4H9)4NBF4 in acetonitrile (CH3CN). For this reason, it was added 20% boron trifluoride diethyl etherate (BFEE) to this system, to achieve electropolymerization. The resulting poly[3-(N-pyrrolyl)propyl dansylglycinate] (PPyPDG) films displayed electrochromic

  通过简单的合成路线制备带有丹磺酰基取代基的荧光吡咯衍生物，并将其电聚合到氧化铟锡（ITO）电极上。单体前体中丹磺酰基的存在会阻止常规体系中的电聚合，例如乙腈（CH 3 CN）中的（C 4 H 9）4 NBF 4。因此，向该体系中添加20％的三氟化硼二乙醚（BFEE），以实现电聚合。所得的聚[3-（N-吡咯基]丙基丹酰甘氨酸盐]（PPyPDG）膜显示出电致变色行为。它们的颜色从中性状态的黄绿色到氧化态的灰绿色不等。此外，PPyPDG是一种良好的绿色发光材料。因此，PPyPDG膜可能会潜在地应用于显示器和光电设备。