(+/-)-Isooxyskytanthine | 22324-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-Isooxyskytanthine
• 英文别名: iso-oxy-skytanthine；(4R,4aS,7S,7aS)-2,4,7-trimethyl-3,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridin-4a-ol
• CAS: 22324-99-8；136232-08-1；147782-43-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO
• 分子量: 183.294
• InChiKey: PZZXYDQKZIGACT-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-4-methylcyclohexane-1,3-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-Isooxyskytanthine
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-actinidine and of (.+-.)-isooxyskytanthine

  摘要：

  Short syntheses of (+/-)-actinidine and of-(+/-)-isooxyskytanthine have been realized by photoreductive cyclization of N,N-unsaturated dialkyl-2-oxocyclopentanecarboxamides.

  DOI：

  10.1021/jo00061a003

文献信息

• First efficient synthesis of iso-oxy-skytanthine
  作者：J. Cossy、C. Leblanc

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80685-y

  日期：1991.6

  Starting from cyclohexan-1,3-dione, iso-oxy-skytanthine was synthetized via photoreductive cyclization of N-methyl, N-propargyl-2-oxocyclopentanecarboxamide.