2,4,6,2',4',6'-Hexamethyl-stilben | 4705-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,6,2',4',6'-Hexamethyl-stilben
• 英文别名: 1,2-Dimesityl-aethylen；2,2',4,4',6,6'-Hexamethylstilbene；1,3,5-trimethyl-2-[2-(2,4,6-trimethylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 4705-37-7
• 化学式: C₂₀H₂₄
• 分子量: 264.411
• InChiKey: IIBQILWKZYGYRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  374.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6,2',4',6'-Hexamethyl-stilben 在 氨 、 sodium amide 作用下， 生成 1,2-dimesitylethane
  参考文献：
  名称：

  Stevens 1,2-Shift of Certain Substituted Dibenzyldimethylammonium Ions by Sodium Amide. Influence of Structure on Courses of Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a093
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-<(dimethylamino)methyl>benzene 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4,6,2',4',6'-Hexamethyl-stilben
  参考文献：
  名称：

  Stevens 1,2-Shift of Certain Substituted Dibenzyldimethylammonium Ions by Sodium Amide. Influence of Structure on Courses of Rearrangement¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01065a093

文献信息

• General and highly active catalyst for mono and double Hiyama coupling reactions of unreactive aryl chlorides in water
  作者：Dong-Hwan Lee、Ji-Young Jung、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1039/c0cc03535a

  日期：——

  A new beta-diketiminatophosphane Pd catalyst was found to be highly effective in the mono and double Hiyama coupling reactions of unactivated aryl chlorides in water.

  发现一种新的β-二酮基亚氨基膦Pd催化剂在水中未活化的芳基氯化物的单和双Hiyama偶联反应中非常有效。
• Studies of microwave-enhanced Suzuki–Miyaura vinylation of electron-rich sterically hindered substrates utilizing potassium vinyltrifluoroborate
  作者：Matthew D. Brooker、Stefan M. Cooper、Dena R. Hodges、Rhiannon R. Carter、Justin K. Wyatt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.087

  日期：2010.12

  The Suzuki–Miyaura cross-coupling of sterically hindered and electron-rich ortho,ortho′-substituted aryl halides with potassium vinyltrifluoroborate utilizing microwave irradiation has been conducted while adjusting solvent ratio, irradiation time, and catalyst loading to find optimal conditions. Coupling of benzyl 3,5-bis(benzyloxy)-4-bromobenzoate leads to a mixture of the desired styrene derivative

  利用微波辐射进行空间位阻和富电子邻、邻'-取代芳基卤化物与乙烯基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，同时调整溶剂比、辐射时间和催化剂负载以寻找最佳条件。3,5-双(苄氧基)-4-溴苯甲酸苄酯的偶联产生所需苯乙烯衍生物和还原产物的混合物。4-溴-1,3,5-三甲氧基苯、4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯和均三甲苯也被耦合以测试该方法的广度和范围。在这些测试的底物中，只有 4-溴-1,3,5-三甲氧基苯未成功乙烯基化，这被认为是由于该系统的富电子性质。
• Sodium‐Mediated Reductive C−C Bond Cleavage Assisted by Boryl Groups
  作者：Mizuki Fukazawa、Fumiya Takahashi、Takashi Kurogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.202400100

  日期：2024.4.16

  Boryl-group-assisted reductive C−C bond cleavage of 1,2-diaryl-1,2-diborylethanes is described. The substrates, 1,2-diaryl-1,2-diborylethanes, are synthesized by reductive diboration of stilbenes. The combination of these reactions, reductive diboration and reductive cleavage provides a new strategy for reductive C=C double bond cleavage.

  描述了硼基基团辅助的 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷的还原性 CC 键断裂。底物 1,2-二芳基-1,2-二硼基乙烷是通过二苯乙烯的还原二硼化合成的。这些反应、还原二硼化和还原裂解的组合为还原C=C双键裂解提供了新的策略。
• HIGHLY HINDERED STILBENES
  作者：REYNOLD C. FUSON、J. J. DENTON、CHRIS E. BEST

  DOI：10.1021/jo01189a011

  日期：1943.1