4-acetyl-2,3-dimethylbenzofuran | 15908-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-acetyl-2,3-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-4-benzofuranyl-methyl-keton；4-Acetyl-2,3-dimethyl-benzofuran；1-(2,3-dimethyl-benzofuran-4-yl)-ethanone；1-(2,3-Dimethyl-1-benzofuran-4-yl)ethanone
• CAS: 15908-14-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: KFORWRHTIHWKBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-acetylphenoxy)butan-2-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到4-acetyl-2,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ir(III)-Catalyzed Room-Temperature Synthesis of Multisubstituted Benzofurans Initiated by C-H Activation of α-Aryloxy Ketones

  摘要：

  使用由[Cp*IrCl2]2、AgSbF6和Cu(OAc)2制备的Ir(III)催化剂，对各种α-芳氧基酮进行环脱氢反应，得到各种多取代苯并呋喃。使用阳离子铱配合物与羧酸盐，可在室温下实现高效转化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260981

文献信息

• Iridium-Catalyzed Selective Synthesis of 4-Substituted Benzofurans and Indoles<i>via</i>Directed Cyclodehydration
  作者：Kyoji Tsuchikama、Yu-ki Hashimoto、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/adsc.200900570

  日期：2009.11

  directed cyclization-dehydration cascade of α-aryloxy ketones and α-arylamino ketones was efficiently catalyzed by a cationic iridium-BINAP complex, which afforded various types of 4-substituted benzofurans and indoles in high yields with complete regioselectivity. The newly developed protocol also enabled the enantioselective preparation of chiral 4-acetyloxindole using a chiral iridium catalyst.

  阳离子铱-BINAP络合物可有效催化α-芳氧基酮和α-芳基氨基酮的定向环化-脱水级联反应，该络合物可高产率提供各种类型的4-取代的苯并呋喃和吲哚，具有完全的区域选择性。新开发的方案还允许使用手性铱催化剂对映选择性制备手性4-乙酰基吲哚。
• BACIOCCHI E.; CIPICIANI A.; CLEMENTI S.; SEBASTIANI G. V., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1978, NO 14, 597-598
  作者：BACIOCCHI E.、 CIPICIANI A.、 CLEMENTI S.、 SEBASTIANI G. V.

  DOI：——

  日期：——
• Ir(III)-Catalyzed Room-Temperature Synthesis of Multisubstituted Benzofurans Initiated by C-H Activation of α-Aryloxy Ketones
  作者：Takanori Shibata、Yu-ki Hashimoto、Maiko Otsuka、Kyoji Tsuchikama、Kohei Endo

  DOI：10.1055/s-0030-1260981

  日期：2011.9

  Cyclodehydration of various α-aryloxy ketones proceeded to give various multisubstituted benzofurans by using an Ir(III) catalyst, which was prepared from [Cp*IrCl2]2, AgSbF6, and Cu(OAc)2. The use of the cationic iridium complex with a carboxylate salt realized the efficient transformation at ambient temperature.

  使用由[Cp*IrCl2]2、AgSbF6和Cu(OAc)2制备的Ir(III)催化剂，对各种α-芳氧基酮进行环脱氢反应，得到各种多取代苯并呋喃。使用阳离子铱配合物与羧酸盐，可在室温下实现高效转化。