methyl 4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylacetate | 118668-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylacetate
• 英文别名: methyl 2-(4-oxo-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)acetate；methyl 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-acetate；(chroman-4-on-2-yl)acetic acid methyl ester；methyl 2-(4-oxochroman-2-yl)acetate；Methyl 2-(4-oxo-2,3-dihydrochromen-2-yl)acetate
• CAS: 118668-79-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: BVQKVQJJUFUCMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-2-烯酸的异二烯环加成反应生成功能化1,5-二羰基系统的途径

  摘要：

  色酮-3-羧酸1所经历heterodiene环加成到alkoxyalkenes 2，产生新的吡喃，将其用链烷醇或水分解处理成官能化1,5-二羰基体系6 - 11，所述序列是潜在的一般为2-酰基-2-烯酸酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95627-2

文献信息

• Heterodiene cycloadditions: Preparation and transformations of some substituted pyrano[4,3-b][1]benzopyrans
  作者：Simon J. Coutts、Timothy W. Wallace

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85668-4

  日期：1994.1

  Heterodiene cycloadditions of 4-oxo-4H-1-benzopyrans with formyl, acetyl, or carboxyl substituents at C-3 to 1-alkoxy- or 1,1-dialkoxyalkenes produce 3-alkoxy- or 3,3-dialkoxy-4,4a- dihydropyrano[4,3-b][1]benzopyran-10-ones which are capable of a variety of selective transformations, including acid-induced epimerisation and/or retro-cycloaddition, reduction, hydrolysis and alcoholysis, in some cases

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。
• Nett asymmetric conjugate addition of a recyclable acetic ester enolate equivalent
  作者：Timothy W. Wallace、Ian Wardell、Ke-Dong Li、S. Richard Challand

  DOI：10.1039/c39910001707

  日期：——

  Heterodiene cycloadditions of 3-formyl chromone to ketene acetals derived from C2-symmetric 1,2-diarylethane-1,2-diols are diastereoselective; methanolysis of the cycloadducts derived from (S,S)-hydrobenzoin releases optically enriched methyl 3,4-dihydro-4-oxo-2H-1-benzopyran-2-ylacetate and the optically pure 1,2-diol.

  3- 甲酰基铬酮与来自 C2 对称的 1,2-二叔丁烷-1,2-二醇的酮乙醛的异二烯环加成反应具有非对映选择性；来自 (S,S)-hydrobenzoin 的环加成产物的甲醇分解释放出光学富集的 3,4-二氢-4-氧代-2H-1-苯并吡喃-2-基乙酸甲酯和光学纯的 1,2-二醇。
• Helical Multi‐Coordination Anion‐Binding Catalysts for the Highly Enantioselective Dearomatization of Pyrylium Derivatives
  作者：Theresa Fischer、Julia Bamberger、Melania Gómez‐Martínez、Dariusz G. Piekarski、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/anie.201812031

  日期：2019.3.4

  A general and highly enantioselective synthesis of oxygen heterocycles from readily available in situ generated pyrylium derivatives has been realized by embracing a multi-coordination approach with helical anion-binding tetrakistriazole catalysts. The high activity of the tetrakistriazole (TetraTri) catalysts, with distinct confined anion-binding pockets, allows for remarkably low catalyst loadings

  通过采用与螺旋阴离子结合的四三唑催化剂的多配位方法，已经实现了由容易获得的原位生成的吡喃鎓衍生物进行的氧杂环的普遍且高度对映选择性的合成。四烷基三唑（TetraTri）催化剂具有很高的活性，具有明显的封闭的阴离子结合腔，可显着降低催化剂的负载量（低至0.05 mol％），同时可轻松获得高对映选择性的手性苯并二氢吡喃酮和二氢吡喃酮。 ：2 er）。此外，实验和理论研究为TetraTri催化剂及其宿主：客体络合物的氢供体能力和键结合相互作用提供了新的见识，表明形成了1：3的物种。
• Wallace, Timothy W.; Wardell, Ian; Li, Ke-Dong, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 18, p. 2293 - 2308
  作者：Wallace, Timothy W.、Wardell, Ian、Li, Ke-Dong、Leeming, Peter、Redhouse, Alan D.、Challand, S. Richard

  DOI：——

  日期：——
• One-pot reaction of ortho-acylphenols and terminal alkynoates for synthesis of 2-alkyl-substituted chromanones
  作者：Ling-Guo Meng、Hui-Fang Liu、Jian-Long Wei、Sun-Na Gong、Song Xue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.093

  日期：2010.3

  A facile synthesis of 2-alkyl-substituted chromanones from ortho-acylphenols and terminal alkynoates is described. The method contains two consecutive processes in one-pot reaction through a DABCO-catalyzed condensation reaction and a KOBu'-mediated intramolecular cycloaddition to afford the desired products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All Fights reserved.