(+/-)-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-ethylpentanal | 76566-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-ethylpentanal
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-ethylvaleraldehyde；(+/-)-5-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]-2-ethylpentanal；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-ethylpentanal
• CAS: 76566-94-4
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: UITKWUQZQLEWBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-ethylpentanal 在 chromium trioxide-pyridine complex 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (+/-)-(E,E)-9-<<(β-Methoxy)ethoxy>methoxy>-4-ethyl-5,7-nonadienal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a014
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基四氢-2H-吡喃-2-酮 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (+/-)-5-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-ethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00193a014

文献信息

• Ionophore antibiotic X-14547A. Degradation studies and stereoselective construction of the "right wing" (C11-C25 fragment) by an intramolecular Diels-Alder reaction
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、Ronald L. Magolda

  DOI：10.1021/jo00320a059

  日期：1981.3
• Stereocontrol in the intramolecular Diels-Alder reaction. 7. Use of the trimethylsilyl group as a removable stereocontrol element to provide greatly enhanced levels of diastereoselection
  作者：Robert K. Boeckman、Thomas E. Barta

  DOI：10.1021/jo00218a040

  日期：1985.9
• Not the enolate Claisen rearrangement. A surprising route to the “right-wing” of indanomycin (X-14547A)
  作者：Steven D. Burke、David M. Armistead、K. Shankaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87790-4

  日期：1986.1
• BOECKMAN, R. K. ,, JR.;BARTA, T. E., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 18, 3421-3423
  作者：BOECKMAN, R. K. ,, JR.、BARTA, T. E.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of the ionophore antibiotic X-14547A (Indanomycin)
  作者：Martin P. Edwards、Steven V. Ley、Simon G. Lister、Brian D. Palmer、David J. Williams

  DOI：10.1021/jo00193a014

  日期：1984.9